3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1,3)-2,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl-(1,1)-trichloroacetamide | 1002099-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1,3)-2,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl-(1,1)-trichloroacetamide
• 英文别名: 2-deoxy-D-lyxHex3Ac4Ac6Ac(a1-3)[pivaloyl(-2)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]Gal(b1-4)[pivaloyl(-2)][pivaloyl(-3)][pivaloyl(-6)]Glc(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1002099-41-3
• 化学式: C₅₆H₈₆Cl₃NO₂₄
• 分子量: 1263.65
• InChiKey: QEGMWEMJBQISFP-LRHHMRRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1,3)-2,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl-(1,1)-trichloroacetamide 、 (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-bis(benzyloxy)octadecan-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1,3)-2,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1,1)-(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-dibenzyloxyoctadecane
  参考文献：
  名称：

  异黄三己糖基神经酰胺类似物的合成及构效关系研究

  摘要：

  不变的自然杀伤性T细胞（iNKT）是先天性T淋巴细胞，表达表达与非多态性，非MHC抗原呈递分子CD1d呈递的外源性和内源性糖鞘脂抗原结合的T细胞受体。内源性鞘糖脂代谢物即异三糖三己糖基神经酰胺（iGb3）是人类和小鼠iNKT细胞的第一个已知天然配体，其活性已在由不同研究人员产生的多种iNKT细胞克隆中得到证实，代表了大部分iNKT细胞群体。T细胞受体介导的信号通路在很大程度上受到糖鞘脂抗原结构变异的影响，从而导致iNKT细胞具有多种多样的生物学功能。为了研究iGb3触发iNKT细胞激活背后的结构要求，iGb3的结构活性关系（SAR）需要进行表征。在这项研究中，合成了包含2'''，3'''，4'''和6'''脱氧末端半乳糖的iGb3类似物，以探测iGb3和TCR之间的SAR。使用鼠iNKT细胞杂交瘤DN32.D3对合成iGb3类似物进行了生物学检测。结果表明，末端半乳糖的2'''和3'''羟

  DOI：

  10.1021/jo701539k
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1,3)-2,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1,3)-2,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl-(1,1)-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  异黄三己糖基神经酰胺类似物的合成及构效关系研究

  摘要：

  不变的自然杀伤性T细胞（iNKT）是先天性T淋巴细胞，表达表达与非多态性，非MHC抗原呈递分子CD1d呈递的外源性和内源性糖鞘脂抗原结合的T细胞受体。内源性鞘糖脂代谢物即异三糖三己糖基神经酰胺（iGb3）是人类和小鼠iNKT细胞的第一个已知天然配体，其活性已在由不同研究人员产生的多种iNKT细胞克隆中得到证实，代表了大部分iNKT细胞群体。T细胞受体介导的信号通路在很大程度上受到糖鞘脂抗原结构变异的影响，从而导致iNKT细胞具有多种多样的生物学功能。为了研究iGb3触发iNKT细胞激活背后的结构要求，iGb3的结构活性关系（SAR）需要进行表征。在这项研究中，合成了包含2'''，3'''，4'''和6'''脱氧末端半乳糖的iGb3类似物，以探测iGb3和TCR之间的SAR。使用鼠iNKT细胞杂交瘤DN32.D3对合成iGb3类似物进行了生物学检测。结果表明，末端半乳糖的2'''和3'''羟

  DOI：

  10.1021/jo701539k