(E)-1-(2-Chloro-phenyl)-4-dimethylaminomethyl-non-1-en-3-one; hydrochloride | 51469-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-Chloro-phenyl)-4-dimethylaminomethyl-non-1-en-3-one; hydrochloride
• 英文别名: (E)-1-(2-chlorophenyl)-4-[(dimethylamino)methyl]non-1-en-3-one;hydrochloride
• CAS: 51469-44-4
• 化学式: C₁₈H₂₆ClNO*ClH
• 分子量: 344.324
• InChiKey: CIZMRVYNEGONHO-UEIGIMKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-Chloro-phenyl)-4-dimethylaminomethyl-non-1-en-3-one; hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 threo-4-Dimethylaminomethyl-1-(o-chlorphenyl)-1-nonen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydride Reductions of 1-Phenyl-1-nonen-3 -one: Mass Spectrometry of 1-Phenyl-1-nonen-3-ols and Relative Stereochemistry of the Diastereoisomeric 4-Dimethylaminomethyl-1-Phenyl-1-nonen-3-ols

  摘要：

  一些styryl酮和二甲氨基甲基Mannich碱的金属氢化物还原产物已经被研究。钠硼氢选择性地攻击羰基碳原子，形成所需的烯丙基醇。用铝锂氢还原1-苯基-1-壬烯-3-酮得到了1-苯基-3-壬醇，代表了共轭加成产物。将1-苯基-1-壬烯-3-醇的裂解与4-苯基-3-丁烯-2-醇的质谱断裂模式进行了比较，后者是已知在电子轰击下表现出像饱和酮的烯丙基醇。观察到与McLafferty离子和从这种重排产物中失去甲基自由基的峰相对应。某些Mannich碱被还原为对映异构的烯丙基氨基醇。讨论了对映异构体的分离、1H核磁共振光谱和相对立体化学。

  DOI：

  10.1139/v74-368