[(2R,3R,5S,6S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-((S)-1-methyl-3-oxopropyl)-tetrahydropyran-2-yl]acetic acid methyl ester | 1001061-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,5S,6S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-((S)-1-methyl-3-oxopropyl)-tetrahydropyran-2-yl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R,5S,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(2S)-4-oxobutan-2-yl]oxan-2-yl]acetate
• CAS: 1001061-06-8
• 化学式: C₂₄H₄₈O₆Si₂
• 分子量: 488.813
• InChiKey: MBURBHBADWMHHK-MOFJNDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5S,6S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-((S)-1-methyl-3-oxopropyl)-tetrahydropyran-2-yl]acetic acid methyl ester 、 C₁₄H₁₉IO₂ 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Katrina L.; Henderson, James A.; Motoyoshi, Hajime, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2346 - 2350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到[(2R,3R,5S,6S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-((S)-1-methyl-3-oxopropyl)-tetrahydropyran-2-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Pyranopyrans from Furans:  A Synthesis of the C27−C38 and C44−C53 Subunits of Norhalichondrin B

  摘要：

  A synthesis of highly functionalized pyranopyrans based on an Achmatowicz oxidation followed by a remarkably diastereoselective Kishi reduction is described in the context of studies directed toward norhalichondrin B.

  DOI：

  10.1021/ol702559e