ethyl (E)-2-{5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]-2-[2-(3-cyanophenyl)ethen-1-yl]indolin-1-ylsulfonyl}acetate | 405887-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-{5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]-2-[2-(3-cyanophenyl)ethen-1-yl]indolin-1-ylsulfonyl}acetate
• 英文别名: tert-butyl 4-[[2-[(E)-2-(3-cyanophenyl)ethenyl]-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfonyl-2,3-dihydroindol-5-yl]oxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 405887-30-1
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₇S
• 分子量: 595.717
• InChiKey: VJZTUCPEHDEJJA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-{5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]-2-[2-(3-cyanophenyl)ethen-1-yl]indolin-1-ylsulfonyl}acetate 在 盐酸 、 乙醇 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-[[2-[(E)-2-(3-carbamimidoylphenyl)ethenyl]-5-piperidin-4-yloxy-2,3-dihydroindol-1-yl]sulfonyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Cinnamylindoline Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列肉桂基吲哚衍生物，并评估了它们对因子Xa (FXa) 的抑制活性及其对胰蛋白酶的选择性。其中一些新型衍生物表现出强效的FXa抑制活性及优良的选择性，尤其是(E)-2-{5-[1-(乙酰氨基)哌啶-4-氧基]-2-[2-(5-氨基-2-羟基苯基)乙烯-1-基]吲哚-1-基磺酰}乙酸（22f）具有2-羟基肉桂基结构，在体外表现出最强的FXa抑制活性。此外，22f在体外也表现出强效的抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1494
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-{3-[4-(3-cyanophenyl)-2-hydroxy-3-buten-1-yl]-4-[(ethoxycarbonylmethylsulfonyl)amino]phenoxy}piperidine-1-carboxylate 在 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到ethyl (E)-2-{5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]-2-[2-(3-cyanophenyl)ethen-1-yl]indolin-1-ylsulfonyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Cinnamylindoline Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列肉桂基吲哚衍生物，并评估了它们对因子Xa (FXa) 的抑制活性及其对胰蛋白酶的选择性。其中一些新型衍生物表现出强效的FXa抑制活性及优良的选择性，尤其是(E)-2-{5-[1-(乙酰氨基)哌啶-4-氧基]-2-[2-(5-氨基-2-羟基苯基)乙烯-1-基]吲哚-1-基磺酰}乙酸（22f）具有2-羟基肉桂基结构，在体外表现出最强的FXa抑制活性。此外，22f在体外也表现出强效的抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1494