(2R,3R,6S,8S)-3-hydroxy-6-triethylsilyloxy-2-[(4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(E,2S)-4-methylhex-4-en-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]-8-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]nonan-5-one | 955371-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,6S,8S)-3-hydroxy-6-triethylsilyloxy-2-[(4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(E,2S)-4-methylhex-4-en-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]-8-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]nonan-5-one
• CAS: 955371-32-1
• 化学式: C₃₉H₇₂O₇Si
• 分子量: 681.082
• InChiKey: GOCLTGARYVOGRQ-DOUYEEIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S,8S)-3-hydroxy-6-triethylsilyloxy-2-[(4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(E,2S)-4-methylhex-4-en-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]-8-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]nonan-5-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 (2R,3S,6S,8S)-3-methoxy-6-triethylsilyloxy-2-[(4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(E,2S)-4-methylhex-4-en-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]-8-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Spirangien A的总合成，一种从有粘液细菌的纤维素分离的抗有丝分裂的聚酮化合物。

  摘要：

  描述了立体控制的含细胞毒性螺缩醛的聚酮化合物（-）-spirangiangien A的合成。这利用了基于羟醛的策略来构建被精制到螺缩醛核心中的普通立体四聚体中间体，然后引入了不稳定的含戊烯侧链，并通过连续的Stille交叉偶联反应在排除光线的情况下进行了引入。

  DOI：

  10.1002/asia.200800445
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((S,E)-4-methylhex-4-en-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)propanal 、 C₂₂H₄₂O₄Si 在 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3R,6S,8S)-3-hydroxy-6-triethylsilyloxy-2-[(4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(E,2S)-4-methylhex-4-en-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]-8-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]nonan-5-one 、 (2R,3S,6S,8S)-3-hydroxy-6-triethylsilyloxy-2-[(4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(E,2S)-4-methylhex-4-en-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]-8-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Spirangien A的总合成，一种从有粘液细菌的纤维素分离的抗有丝分裂的聚酮化合物。

  摘要：

  描述了立体控制的含细胞毒性螺缩醛的聚酮化合物（-）-spirangiangien A的合成。这利用了基于羟醛的策略来构建被精制到螺缩醛核心中的普通立体四聚体中间体，然后引入了不稳定的含戊烯侧链，并通过连续的Stille交叉偶联反应在排除光线的情况下进行了引入。

  DOI：

  10.1002/asia.200800445

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Spirangien A, an Antimitotic Polyketide Isolated from the Myxobacterium<i>Sorangium Cellulosum</i>
  作者：Ian Paterson、Alison D. Findlay、Christian Noti

  DOI：10.1002/asia.200800445

  日期：2009.4.6

  A stereocontrolled total synthesis of the cytotoxic spiroacetal‐containing polyketide (−)‐spirangien A is described. This utilizes an aldol‐based strategy to construct a common stereotetrad intermediate that was elaborated into the spiroacetal core, followed by the introduction of the unstable pentaene‐containing side chain, performed with exclusion of light, using sequential Stille cross‐coupling

  描述了立体控制的含细胞毒性螺缩醛的聚酮化合物（-）-spirangiangien A的合成。这利用了基于羟醛的策略来构建被精制到螺缩醛核心中的普通立体四聚体中间体，然后引入了不稳定的含戊烯侧链，并通过连续的Stille交叉偶联反应在排除光线的情况下进行了引入。