(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester | 209911-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxopropanoate
• CAS: 209911-89-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆Si
• 分子量: 346.496
• InChiKey: GLOUNFWJOUMWIX-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-diazo-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoate 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x

文献信息

• Reactions of monosaccharide derivatives with diazocarbonyl compounds. Reactivity and synthetic applications
  作者：Francisco Sarabia García、Gracia María Pedraza Cebrián、Alfonso Heras López、F.Jorge López Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00369-x

  日期：1998.6

  different stabilized diazo compounds is reported. Studies on the reactivity of the condensation products have been undertaken, finding out novel transfromations of β-oxy-α-diazo carbonyl compounds with sinthetic applications. Thus, a stereoselective Wolff rearrangement provided syn 2-hydroxy-1-methyl compounds, which represent macrolide type structural subunits. On the other hand, rhodium (II) mediated rearrangements

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。