5-bromo-7-(p-toluenesulfonyloxy)indole-2-carboxylic acid | 201684-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-7-(p-toluenesulfonyloxy)indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-bromo-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 201684-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₅S
• 分子量: 410.245
• InChiKey: LHHKJXDBAYGWPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-(p-toluenesulfonyloxy)indole-2-carboxylic acid 在 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 polyphosphoric ester 、 copper chromite 、 氰基磷酸二乙酯 、 ammonium acetate 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.7h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 6-bromo-1-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-4,9-dihydro-3H-β-carbolin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰氧基苯基hydr的费歇尔吲哚化：一种新的实用的方法，用于制备7加氧的吲哚，并将其应用于大黄素甲素A的首次合成中。（费舍尔吲哚及其相关化合物。第28部分）

  摘要：

  通过对在邻位具有磺酰氧基的苯hydr（10）进行费歇尔吲哚化，建立了一种有效的7-氧化吲哚合成方法。该方法被应用于钙调蛋白拮抗剂大毒dist素-A（2）的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10255-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-7-tosyloxyindole-2-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到5-bromo-7-(p-toluenesulfonyloxy)indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰氧基苯基hydr的费歇尔吲哚化：一种新的实用的方法，用于制备7加氧的吲哚，并将其应用于大黄素甲素A的首次合成中。（费舍尔吲哚及其相关化合物。第28部分）

  摘要：

  通过对在邻位具有磺酰氧基的苯hydr（10）进行费歇尔吲哚化，建立了一种有效的7-氧化吲哚合成方法。该方法被应用于钙调蛋白拮抗剂大毒dist素-A（2）的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10255-1

文献信息

• Fischer indolization of 2-sulfonyloxyphenylhydrazones: A new and practical approach for preparing 7-oxygenated indoles and application to the first synthesis of eudistomidin-A. (Fischer indolization and its related compounds. Part 28)
  作者：Yasuoki Murakami、Toshiko Watanabe、Hiroyuki Takahashi、Hiroshi Yokoo、Yoshie Nakazawa、Michie Koshimizu、Nori Adachi、Masami Kurita、Tomoko Yoshino、Takayuki Inagaki、Maki Ohishi、Mari Watanabe、Masanobu Tani、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10255-1

  日期：1998.1

  An efficient method for synthesis of 7-oxygenated indoles was established by Fischer indolization of the phenylhydrazones (10) with a sulfonyloxy group at the ortho-position. This method was applied to the first synthesis of the calmodulin antagonist eudistomidin-A (2).

  通过对在邻位具有磺酰氧基的苯hydr（10）进行费歇尔吲哚化，建立了一种有效的7-氧化吲哚合成方法。该方法被应用于钙调蛋白拮抗剂大毒dist素-A（2）的首次合成。