2-(trifluoromethoxy)benzaldehyde oxime | 255820-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(trifluoromethoxy)benzaldehyde oxime
• 英文别名: 2-[(Trifluoromethyl)oxy]benzaldehyde oxime；N-[[2-(trifluoromethoxy)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 255820-47-4
• 化学式: C₈H₆F₃NO₂
• mdl: MFCD00663318
• 分子量: 205.136
• InChiKey: ZMULZVILNURIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethoxy)benzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-hydroxy-2-(trifluoromethoxy)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  发现 BMS-986318，一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的强效非胆汁酸 FXR 激动剂

  摘要：

  在此我们报告了 6-(2-(5-cyclopropyl-3-(3,5-dichloropyridin-4-yl)isoxazol-4-yl)-7-azaspiro[3.5]non-1-的发现和临床前生物学评价en-7-yl)-4-(trifluoromethyl)quinoline-2- carboxy acid, Compound 1 (BMS-986318)，一种非胆汁酸法尼醇 X 受体 (FXR) 激动剂。化合物1在体外和体内表现出有效的 FXR 活化，具有合适的 ADME 谱，并在肝胆汁淤积和纤维化的小鼠胆管结扎模型中表现出功效。化合物1的总体概况支持其继续评估。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00198
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲氧基)苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(trifluoromethoxy)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过模块化合成途径扩大氟甲脒的获取范围

  摘要：

  尽管氟甲脒结合了药物设计中最受重视的两种元素：氮和氟，但它是一种未被充分利用和研究的官能团。我们报告了通过原位生成的偕胺肟重排来实用和模块化合成氟甲脒。在室温下仅需 60 秒即可获得高产率，凸显了该协议的效率。此外，氟甲脒被证明是合成各种脲和氨基甲酸酯的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00131

文献信息

• 异噁唑类FXR受体激动剂、其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113105443B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明属于药物化学领域，具体涉及异噁唑类FXR受体激动剂、其制备方法和医药用途。式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、同位素标记物：所述的式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、同位素标记物具有FXR受体激动剂活性,能够在制备治疗或预防高血脂症、动脉粥样硬化、非酒精性脂肪肝炎、Ⅱ型糖尿病的药物中的用途。
• Discovery of BMS-986318, a Potent Nonbile Acid FXR Agonist for the Treatment of Nonalcoholic Steatohepatitis
  作者：Joseph Carpenter、Gang Wu、Ying Wang、Erica M. Cook、Tao Wang、Doree Sitkoff、Karen A. Rossi、Kathy Mosure、Xiaoliang Zhuo、Gary G. Cao、Milinda Ziegler、Anthony V. Azzara、Jack Krupinski、Matthew G. Soars、Bruce Alan Ellsworth、Dean A. Wacker

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00198

  日期：2021.9.9

  Herein we report the discovery and preclinical biological evaluation of 6-(2-(5-cyclopropyl-3-(3,5-dichloropyridin-4-yl)isoxazol-4-yl)-7-azaspiro[3.5]non-1-en-7-yl)-4-(trifluoromethyl)quinoline-2-carboxylic acid, compound 1 (BMS-986318), a nonbile acid farnesoid X receptor (FXR) agonist. Compound 1 exhibits potent in vitro and in vivo activation of FXR, has a suitable ADME profile, and demonstrates

  在此我们报告了 6-(2-(5-cyclopropyl-3-(3,5-dichloropyridin-4-yl)isoxazol-4-yl)-7-azaspiro[3.5]non-1-的发现和临床前生物学评价en-7-yl)-4-(trifluoromethyl)quinoline-2- carboxy acid, Compound 1 (BMS-986318)，一种非胆汁酸法尼醇 X 受体 (FXR) 激动剂。化合物1在体外和体内表现出有效的 FXR 活化，具有合适的 ADME 谱，并在肝胆汁淤积和纤维化的小鼠胆管结扎模型中表现出功效。化合物1的总体概况支持其继续评估。
• [EN] NITROGENOUS TRICYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES AZOTÉS ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019149158A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to nitrogenous tricyclic compounds and uses thereof in medicine, in particular, the present invention discloses a novel nitrogenous tricyclic compound used as an FXR active regulator and a stereoisomer, a geometrical isomer, a tautomer, a N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and use of the compound in the manufacture of a drug for treating a disease and/or disorder regulated by FXR. The present invention further discloses a pharmacetically acceptable composition containing the compound and a method of treating a disease and/or disorder mediated by FXR comprising administering the compound or pharmaceutical composition thereof disclosed herein.

  本发明涉及氮杂三环化合物及其在医学上的用途，特别是本发明揭示了一种新型氮杂三环化合物，用作FXR活性调节剂，以及立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，以及利用该化合物制备用于治疗由FXR调节的疾病和/或疾患的药物。本发明还揭示了一种含有该化合物的药学上可接受的组合物，以及一种治疗由FXR介导的疾病和/或疾患的方法，包括给予本文所述的化合物或药物组合物。
• PHENYL-ISOXAZOL DERIVATIVES AND PREPARATION PROCESS THEREOF
  申请人：Kim Dong Yeon

  公开号：US20140031364A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Disclosed are a phenyl-isoxazol derivative compound, which is useful as a treatment material for virus infection, especially, infection of an influenza virus, or its pharmaceutically acceptable derivative, a preparation method thereof, and an illness treatment pharmaceutical composition including the compound as an active ingredient.

  本发明涉及一种苯基异噁唑衍生物化合物，其可用作治疗病毒感染的治疗材料，特别是流感病毒感染，或其药学上可接受的衍生物，其制备方法，以及包含该化合物作为活性成分的疾病治疗药物组合物。
• Phenyl-isoxazole derivatives and preparation process thereof
  申请人：Kim Dong Yeon

  公开号：US09132126B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  Disclosed are a phenyl-isoxazol derivative compound, which is useful as a treatment material for virus infection, especially, infection of an influenza virus, or its pharmaceutically acceptable derivative, a preparation method thereof, and an illness treatment pharmaceutical composition including the compound as an active ingredient.

  本发明涉及一种苯基异噁唑衍生物化合物，其可用作治疗病毒感染的治疗材料，特别是治疗流感病毒感染，或其药学上可接受的衍生物，以及其制备方法和包括该化合物作为活性成分的疾病治疗药物组合物。