tetrakis(2,6-anhydro-7,8,9,10-tetradeoxy-D-glycero-L-gulo-deca-7,9-diynitol) 3,10':3',10'':3'',10''':3''',10-tetraanhydride | 193897-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetrakis(2,6-anhydro-7,8,9,10-tetradeoxy-D-glycero-L-gulo-deca-7,9-diynitol) 3,10':3',10'':3'',10''':3''',10-tetraanhydride
• 英文别名: (1S,6R,8S,9S,14R,16S,17S,22R,24S,25S,30R,32S,33S,34R,35S,36R,37S,38R,39S,40R)-8,16,24,32-tetrakis(hydroxymethyl)-7,15,23,31-tetraoxapentacyclo[28.2.2.26,9.214,17.222,25]tetraconta-2,4,10,12,18,20,26,28-octayne-33,34,35,36,37,38,39,40-octol
• CAS: 193897-62-0
• 化学式: C₄₀H₄₀O₁₆
• 分子量: 776.748
• InChiKey: LGNRYXMTVGKIQI-ZBPWJGPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 tetrakis(2,6-anhydro-7,8,9,10-tetradeoxy-D-glycero-L-gulo-deca-7,9-diynitol) 3,10':3',10'':3'',10''':3''',10-tetraanhydride 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cyclotetrakis-(3-C-10-C)-(1,4,5-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,7,8,9,10-pentadeoxy-D-glycero-L-gulo-deca-7,9-diynitol-3-C-yl)
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第14部分：。碳环糊精类似物。通过同源三聚体的所有四聚体和异构体的合成和1,4- heterocoupling顺-diethynylated 1,5-anhydroglucitols †

  摘要：

  被保护的1，4-顺-二乙炔基化的1，5-脱水葡萄糖醇的杂-或均偶联导致两个同分异构的环三聚体和四个同分异构的环四聚体。所述Ç 3 -对称cyciotrimer 31中，Ç 4 -对称cyclotetramer 35，且d 2 -对称cyclotetramer 6以前被制备。现在，我们已经分别合成了C 1-对称的环三聚体13，以及C 1-和C 2-对称的环四聚体22和27。环三聚体13是由分子内，氧化自偶联制备和，可选地，通过一锅三聚/环化的单体的36（方案1和5，RESP）。氧化均偶联用于四聚体19和25的环化，导致22和27。四聚体19通过顺序Cadiot-Chod-kiewicz偶联（方案2）制得，四聚体25通过Cadiot-Chodkiewicz反应的组合制得以及分子间的氧化均偶联（方案3）。醋酸盐34和38中，对应于35和27，分别由也的二聚体一锅二聚化/环化制成37（流程5）。分

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800720
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3-C-[2,6-anhydro-3-C-[2,6-anhydro-3-C-(2,6-anhydro-3,7,8,9,10-pentadeoxy-3-C-ethynyl-D-glycero-L-gulo-deca-7,9-diynitol-10-C-yl)-3,7,8,9,10-pentadeoxy-D-glycero-L-gulo-deca-7,9-diynitol-10-C-yl]-3,7,8,9,10-pentadeoxy-D-glycero-L-gulo-deca... 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tetrakis(2,6-anhydro-7,8,9,10-tetradeoxy-D-glycero-L-gulo-deca-7,9-diynitol) 3,10':3',10'':3'',10''':3''',10-tetraanhydride
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第14部分：。碳环糊精类似物。通过同源三聚体的所有四聚体和异构体的合成和1,4- heterocoupling顺-diethynylated 1,5-anhydroglucitols †

  摘要：

  被保护的1，4-顺-二乙炔基化的1，5-脱水葡萄糖醇的杂-或均偶联导致两个同分异构的环三聚体和四个同分异构的环四聚体。所述Ç 3 -对称cyciotrimer 31中，Ç 4 -对称cyclotetramer 35，且d 2 -对称cyclotetramer 6以前被制备。现在，我们已经分别合成了C 1-对称的环三聚体13，以及C 1-和C 2-对称的环四聚体22和27。环三聚体13是由分子内，氧化自偶联制备和，可选地，通过一锅三聚/环化的单体的36（方案1和5，RESP）。氧化均偶联用于四聚体19和25的环化，导致22和27。四聚体19通过顺序Cadiot-Chod-kiewicz偶联（方案2）制得，四聚体25通过Cadiot-Chodkiewicz反应的组合制得以及分子间的氧化均偶联（方案3）。醋酸盐34和38中，对应于35和27，分别由也的二聚体一锅二聚化/环化制成37（流程5）。分

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800720

文献信息

• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides. Part 12. Synthesis of ‘acetyleno-saccharide’-derived cyclodextrin analogues
  作者：Roland Bürli、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19970800403

  日期：1997.6.30

  ‘Acetyleno-oligosaccharides’ in which two terminal ethynyl substituents enclose an angle (significantly) below 180° are building blocks for the preparation of cyclodextrin analogues. This is illustrated by the preparation of a cyclotrimer and a cyclotetramer; the C3-symmetrical cyclotrimer 18 (Scheme 1) was synthesized in 13 steps (7.7%) and the C4-symmetrical cyclotetramer 51 (Scheme 3) in 14 steps

  其中两个末端乙炔基取代基（显着）围成一个小于180°的角的“乙酰基寡糖”是制备环糊精类似物的基础。制备环三聚体和环四聚体说明了这一点。从已知的二炔21中，以13个步骤（7.7％）合成了C 3对称环三聚物18（方案1），并且以14个步骤（4.3％）合成了C 4对称环四聚物51（方案3）。用重量分析法测定18和51在H 2 O中的溶解度。三聚体中的饱和溶液为130 mM在四聚体51中为18和12.8mM 。H 2 O中18和51的旋光度与浓度的相关性以及51个1 CH基团（D 2 O）的信号的1 H-NMR化学位移的浓度相关性表明，没有显着的18和51的自联想。