2-deoxy-2-fluoro-α-L-fucose | 74554-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-fluoro-α-L-fucose
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluorofucose；alpha-L-2-Fluorofucopyranose；(2R,3S,4R,5S,6S)-3-fluoro-6-methyloxane-2,4,5-triol
• CAS: 74554-11-3
• 化学式: C₆H₁₁FO₄
• 分子量: 166.149
• InChiKey: IRKXGKIPOMIQOD-MDMQIMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-脱水-1,5-二脱氧-L-阿拉伯-己-5-烯糖二乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 二氟代氙 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-deoxy-2-fluoro-α-L-fucose
  参考文献：
  名称：

  使用氟化氙方便地合成1,2-二氟-1,2-二脱氧己糖

  摘要：

  已经显示了在BF 3存在下使用XeF 2将氟添加到乙酰化的缩醛中的双键上的方法，为合成乙酰化的1、2-二脱氧-1、2-二氟糖提供了便利的途径。该试剂主要从受阻最小的一侧进攻双键，形成顺式加合物，但该反应还提供了其他异构体，这些异构体已通过色谱法分离，其立体化学由19F NMR光谱。所提出的反应机理涉及试剂对C-2的初始亲电子攻击，然后是对C-1的亲核攻击。加合物的脱乙酰基得到1,2-二脱氧基-1,2-二氟糖，这在生化研究中是有意义的。通过选择性水解1，2-二脱氧-1，2-二氟-1-岩藻糖的异头氟原子来制备结晶的2-脱氧-2-1-岩藻糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85090-4