(1R,3S)-8-hydroxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran | 910576-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1R,3S)-8-hydroxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran
• 英文别名: (1R,3S)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-8-ol
• CAS: 910576-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CPJNHZKGYDJOIH-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-8-hydroxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,3S)-7-bromo-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyran and Pyranone Natural Products

  摘要：

  综述了真菌代谢物 (+)-dermolactone, (-)- semixanthomegnin, (+)- and (-)-mellein, (-)-ochratoxin α, (-)-(1R,3S)-thysanone, 对映体纯 ventiloquinones L, E 和 G 以及 8-desmethyleleutherin 的合成。此外，还概述了进一步研究扩展醌（如 (3S,3'S)-xylindein）的方法。

  DOI：

  10.3390/90600498
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-1,3-Dimethyl-isochroman-1,8-diol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S)-8-hydroxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyran and Pyranone Natural Products

  摘要：

  综述了真菌代谢物 (+)-dermolactone, (-)- semixanthomegnin, (+)- and (-)-mellein, (-)-ochratoxin α, (-)-(1R,3S)-thysanone, 对映体纯 ventiloquinones L, E 和 G 以及 8-desmethyleleutherin 的合成。此外，还概述了进一步研究扩展醌（如 (3S,3'S)-xylindein）的方法。

  DOI：

  10.3390/90600498

文献信息

• Total synthesis of enantiopure 1,3-dimethylpyranonaphthoquinones including ventiloquinones E, G, L and eleutherin
  作者：Leonie M. Tewierik、Christian Dimitriadis、Christopher D. Donner、Melvyn Gill、Brendan Willems

  DOI：10.1039/b607366b

  日期：——

  A new synthetic approach to enantiopure pyranonaphthoquinones is described. (S)-Mellein 10, prepared in 6 steps from (S)-propylene oxide 16, is converted stereospecifically to the (1R,3S)-dimethylpyran 15. The pyran 15 is then converted to the benzoquinone 14, which undergoes regiospecific Diels-Alder reactions with a variety of oxygenated butadienes to give pyranonaphthoquinones including ventiloquinones

  描述了一种新的对映体纯吡喃并萘醌的合成方法。由（S）-环氧丙烷16分6步制备的（S）-Mellein 10立体定向转化为（1R，3S）-二甲基吡喃15。然后将吡喃15转化为苯醌醌14，并进行区域特异性Diels-与各种含氧丁二烯进行Alder反应，得​​到吡喃并萘醌，包括ventiloquinones E，G，L，leutherin和ent-deoxyquinone A.
• A Serendipitous Synthesis of the Novel Spiroacetal Core of Cynandione B
  作者：Leonie M. Tewierik、Christopher D. Donner、Jonathan M. White、Melvyn Gill

  DOI：10.1071/ch06472

  日期：——

  prepared from the isochromenone (S)-mellein 4 by treatment with methylmagnesium bromide. The expected lactol product undergoes spontaneous dimerization to form the spiroacetal system 8 as a single diastereoisomer, the stereochemistry of which is established from a single crystal X-ray structure analysis of a methanol solvate.

  由异色烯酮 (S)-mellein 4 经甲基溴化镁处理制备新型环乙缩醛环乙二酮核心。预期的乳醇产物经历自发二聚形成作为单一非对映异构体的螺缩醛体系 8，其立体化学由甲醇溶剂化物的单晶 X 射线结构分析确定。

表征谱图