ethyl N-[(4-chloro-3-trimethylsilylethynylphenyl)methyl]-5-acetoxyindole-2-carboxylate | 350589-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-[(4-chloro-3-trimethylsilylethynylphenyl)methyl]-5-acetoxyindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-acetyloxy-1-[[4-chloro-3-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl]indole-2-carboxylate
• CAS: 350589-16-1
• 化学式: C₂₅H₂₆ClNO₄Si
• 分子量: 468.024
• InChiKey: NFTMSYGUAOVHNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(4-chloro-3-trimethylsilylethynylphenyl)methyl]-5-acetoxyindole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基戊烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[(4-chloro-3-ethylphenyl)methyl]5-hydroxyindole-2-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as MCP-1 receptor antagonists

  摘要：

  化合物的化学式I，其中：R1为氢、卤素、甲基、乙基或甲氧基；R2为氢、卤素、甲基、乙基或甲氧基；R3为卤素基团、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、烷氧基、三氟甲基、硝基、氰基、三氟甲氧基、C（O）R7，或S（O）nR7，其中n为0、1或2，R7为烷基；R4为卤素、三氟甲基、甲硫基、甲氧基、三氟甲氧基或较低的烷基、较低的烯基或较低的炔基，或COR8，其中R8为较低的烷基；R6为氢、卤素、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基或COR9，其中R9为较低的烷基；前提是当R1为氢、卤素或甲氧基时，R2为氢、卤素、甲基、乙基或甲氧基，R5和R6均为氢，且R3或R4中的一个不是卤素或三氟甲基；或其药学上可接受的盐或前药。这些化合物对于治疗炎症性疾病具有有用的活性，特别是在拮抗MCP-1介导的效应方面，在温血动物中，如人类。

  公开号：

  US06984657B1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 Ethyl N-[(4-chloro-3-iodophenyl)methyl]-5-acetoxyindole-2-carboxylate 、 三乙胺 在 双三苯基磷二氯化钯 、 碘化亚铜 氩 、 silica 、 Isohexane ethyl acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以to give the title compound as a colourless oil (0.15 g)的产率得到ethyl N-[(4-chloro-3-trimethylsilylethynylphenyl)methyl]-5-acetoxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as MCP-1 receptor antagonists

  摘要：

  化合物的化学式为I，其中：R1为氢，卤素，甲基，乙基或甲氧基；R2为氢，卤素，甲基，乙基或甲氧基；R3为卤素基团，低碳基，低烯基，低炔基，烷氧基，三氟甲基，硝基，氰基，三氟甲氧基，C（O）R7或S（O）nR7，其中n为0，1或2，R7为烷基；R4为卤素，三氟甲基，甲硫基，甲氧基，三氟甲氧基或低碳基，低烯基或低炔基或COR8，其中R8为低碳基；R6为氢，卤素，低碳基，低烯基，低炔基或COR9，其中R9为低碳基；前提是当R1为氢，卤素或甲氧基时，R2为氢，卤素，甲基，乙基或甲氧基，R5和R6均为氢，R3或R4中的一个不是卤素或三氟甲基；或其药学上可接受的盐或前药。这些化合物具有治疗炎症性疾病的有用活性，特别是在对抗温血动物（如人类）中的MCP-1介导作用方面。

  公开号：

  US06984657B1