6-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-methyl-D-mannitol | 93635-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-methyl-D-mannitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 93635-96-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: BHKQJVAXJLYKPU-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-tri-O-methyl-D-mannosid 、 乙酸酐 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 6-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-methyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  还原解聚法测定多糖键和支链。气液相色谱法和气液相色谱质谱法参考数据。

  摘要：

  制备了一系列部分甲基化的无水D-醛糖醇乙酸酯，并通过glc和glc-ms分析。参比化合物是通过还原裂解全甲基化和部分甲基化的标准甲基糖苷以及标准的二，三和四已知组成和连接的糖。结构表征包括使用DB-225毛细管色谱柱在glc上的保留时间以及在化学和电离模式下的质谱分析。这个编译的库允许进一步评估还原性切割程序用于确定新的和更复杂的寡糖的连接或分支（或两者）的适用性。该技术已应用于微克量的细菌膜寡糖和从甘露糖苷病患者的尿液中获得的糖类。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90691-8

文献信息

• Synthesis and mass spectra of the partially methylated and partially ethylated anhydro-d-mannitol acetates derived by reductive cleavage of permethylated and perethylated Saccharomyces cerevisiaed-mannans
  作者：James U. Bowie、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85301-x

  日期：1984.7

  6-di-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-, -2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-ethyl-, -3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-methyl-, and -3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-ethyl-D-mannitol. The 1H-n.m.r. spectra, chemical-ionization (NH3) mass spectra, and electron-impact mass spectra for all of these derivatives are tabulated.

  先前已显示过-O-乙基化或过-O-甲基化的酿酒酵母D-甘露聚糖的还原裂解和随后的乙酰化可产生预期的1,5-脱水-D-甘露醇的衍生物。本文描述了这些衍生物中的每一个的独立合成，即1,5-脱水-2,3,4,6-四-O-甲基-，-2,3,4,6-四-O-乙基- ，-2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-甲基-，-2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-乙基-，-3-O-乙酰基-2， 4,6-三-O-甲基-，-3-O-乙酰基-2,4,6-三-O-乙基-，-6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-甲基- ，-6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-乙基-，-2,6-二-O-乙酰基-3,4-二-O-甲基-，-2,6-二- O-乙酰基-3,4-二-O-乙基-，-3,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-甲基-和-3,6-二-O-乙酰基-2 ，4-二-O-乙基-D-甘露醇。将所有这些衍生物的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子碰撞质谱列出。