5-Bromo-3-(4-ethyl-benzyl)-1H-indole | 840541-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-3-(4-ethyl-benzyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-[(4-ethylphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 840541-28-8
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN
• 分子量: 314.225
• InChiKey: OOTGDAHTBSVHBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-3-(4-ethyl-benzyl)-1H-indole 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(4-ethyl-benzyl)-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole-glucosides as novel sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors. Part 2

  摘要：

  A series of indole-O-glucosides and C-glucosides was synthesized and evaluated in SGLT1 and SGLT2 cell-based functional assays. Compounds 2a and 2o were identified as potent SGLT2 inhibitors and screened in ZDF rats. (C) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.006
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯基溴化镁 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-Bromo-3-(4-ethyl-benzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole-glucosides as novel sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors. Part 2

  摘要：

  A series of indole-O-glucosides and C-glucosides was synthesized and evaluated in SGLT1 and SGLT2 cell-based functional assays. Compounds 2a and 2o were identified as potent SGLT2 inhibitors and screened in ZDF rats. (C) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.006

文献信息

• Substituted fused heterocyclic C-glycosides
  申请人：Rybczynski Philip

  公开号：US20050037980A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  This invention relates to substituted fused heterocyclic C-glycosides, compositions containing them, and methods of using them, for example, for the treatment or prophylaxis of diabetes and Syndrome X.

  本发明涉及替代融合杂环C-糖苷，含有它们的组合物以及使用它们的方法，例如，用于治疗或预防糖尿病和X综合症。
• SUBSTITUTED FUSED HETEROCYCLIC C-GLYCOSIDES
  申请人：Rybczynski Philip

  公开号：US20100004160A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  This invention relates to substituted fused heterocyclic C-glycosides, compositions containing them, and methods of using them, for example, for the treatment or prophylaxis of diabetes and Syndrome X.

  本发明涉及取代的融合杂环C-糖苷、包含它们的组合物以及使用它们的方法，例如用于治疗或预防糖尿病和X综合征。
• US7094763B2
  申请人：——

  公开号：US7094763B2

  公开（公告）日：2006-08-22
• US7482330B2
  申请人：——

  公开号：US7482330B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• US7816328B2
  申请人：——

  公开号：US7816328B2

  公开（公告）日：2010-10-19