5-bromo-1-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)pentan-1-one | 349672-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 5-bromo-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)pentan-1-one
• CAS: 349672-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: HGNBHMYJPMQPIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)pentan-1-one 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 naphthalen-1-yl 2-(5-(indolin-1-yl)-5-oxopentyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (Salen)钛催化的不对称氢原子转移用于环氧化物还原

  摘要：

  通过连续的 (salen)Ti III引发的自由基生成和 (salen)Ti IV诱导的对映选择性 HAT 过程实现催化和不对称氢原子转移 (HAT) 反应。它实现了一种对映收敛方法，从易于获得的外消旋缩水甘油酯和酰胺到具有高区域选择性和对映选择性的合成有价值的对映体富集甲醛醛醇产品。

  DOI：

  10.1002/anie.202214111
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 5-溴戊酰氯 生成 5-bromo-1-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-1-piperazinyl, -piperidinyl and -tetrahydropyridyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有式I1的取代4-苯基-1-哌嗪基衍生物，其中W为C、CH或N，而从W发出的点线表示当W为C时为一个键，当W为N或CH时为无键；R1和R2独立地选择自氢和卤素，只要R1和R2中至少有一个是卤素原子；R3选择自氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基、C1-6烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、羟基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6烷基)氨基、硝基和氰基，其中n为2、3、4或5；X为CH2、O、S、CO、CS、SO或SO2；Q为式2的基团，其中Z为3至4个链成员的链，其中链成员选择自C、CH、CH2、CO、N和NH，只有一个链成员可以是N或NH，且该链可选地含有一个或两个双键；R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地选择自氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基、C1-6烷氧基、羟基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6烷基)氨基、硝基和氰基；只要当基团Q通过一个N原子连接时，X不是O或S；以及其任何对映体和酸加成盐。这些化合物对D4受体具有高亲和力。

  公开号：

  US20030027832A1

文献信息

• 4-Phenyl-1-piperazinyl, -piperidinyl and -tetrahydropyridyl derivatives
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20030027832A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The present invention relates to substituted 4 -phenyl- 1 -piperazinyl derivatives having the formula I 1 wherein W is C, CH or N, and the dotted line emanating from W indicates a bond when W is C and no bond when W is N or CH; R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen and halogen, provided at least one of R 1 and R 2 is a halogen atom; R 3 is selected from hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, trifluoromethyl, C 1-6 alkoxy, aryloxy, aralkoxy, hydroxy, amino, C 1-6 alkylamino, di(C 1-6 alkyl)amino, nitro and cyano n is 2, 3, 4 or 5; X is CH 2 , O, S, CO, CS, SO or SO 2 ; and Q is a group of formula 2 wherein Z is a chain of 3 to 4 chain members; wherein the chain members are selected from C, CH, CH 2 , CO, N and NH, provided that only one of the chain members may be N or NH, and said chain optionally containing one or two double bonds; hvad med acyl?? R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, trifluoromethyl, C 1-6 alkoxy, hydroxy, amino, C 1-6 alkylamino, di(C 1-6 alkyl)amino nitro and cyano; provided that X is not O or S when the group Q is attached via an N atom; and any of its enantiomers and acid addition salts thereof. These compounds have high affinity for D 4 receptors.

  本发明涉及具有式I1的取代4-苯基-1-哌嗪基衍生物，其中W为C、CH或N，从W发出的虚线表示当W为C时为键，当W为N或CH时不为键；R1和R2独立地选择自氢和卤素，只要R1和R2中至少有一个是卤素原子；R3选择自氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基、C1-6烷氧基、芳氧基、芳基氧基、羟基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6烷基)氨基、硝基和氰基，n为2、3、4或5；X为CH2、O、S、CO、CS、SO或SO2；Q是式2的一个基团，其中Z是3到4个链成员的链；链成员选择自C、CH、CH2、CO、N和NH，只有一个链成员可以是N或NH，该链可选择性地含有一个或两个双键；acetyl如何？R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地选择自氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基、C1-6烷氧基、羟基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6烷基)氨基、硝基和氰基；只要通过N原子连接时，X不是O或S；及其任何对映体和酸盐。这些化合物对D4受体具有高亲和力。
• Synthesis of N-alkylated amino acids using fluorous-tagged hydroxylamines
  作者：Simon D. Nielsen、Garrick P. Smith、Mikael Begtrup、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.039

  日期：2011.7

  a new fluorous-tagged ammonia-equivalent for the synthesis of N-alkylated amino acids is described. The required building blocks were readily accessed in high yield and purity using F-SPE purification technique. Coupling of the fluorous-tagged hydroxylamines with a selection of boronic acids and glyoxalic acid gave the desired N-alkylated amino acids. Subsequent removal of the fluorous tag via catalytic

  描述了用于合成N-烷基化氨基酸的等价的带有氟标签的氨的发展。使用F-SPE纯化技术可以轻松获得所需的构建基块，且产率高且纯度高。含氟标签的羟胺与选择的硼酸和乙二酸的偶合得到所需的N-烷基化的氨基酸。随后研究了使用多种不同的催化剂和溶剂通过催化氢化除去氟标签的方法。一种更可靠的去标记程序涉及将氨基酸转化为相应的甲酯，然后进行Mo（CH 3 CN）3（CO）3介导的N–O键裂解。
• 4-Phenyl-1-piperazinyl, -piperidinyl and-tetrahydropyridyl derivatives
  申请人：Bang-Andersen Benny

  公开号：US20060148815A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to substituted 4-phenyl-1-piperazinyl derivatives having the formula I wherein W is C, CH or N, and the dotted line emanating from W indicates a bond when W is C and no bond when W is N or CH; X is CH 2 , O, S, CO, CS, SO or SO 2 ; and Q is a group of formula wherein Z is a chain of 3 to 4 chain members; wherein the chain members are selected from C, CH, CH 2 , CO, N and NH, provided that only one of the chain members may be N or NH, and said chain optionally containing one or two double bonds; provided that X is not O or S when the group Q is attached via an N atom; and any of its enantiomers and acid addition salts thereof. These compounds have high affinity for D 4 receptors.

  本发明涉及具有以下式子I的取代的4-苯基-1-哌嗪基衍生物： 其中，W为C、CH或N，当W为C时，点线由W发出表示键合，当W为N或CH时，则没有键合；X为CH2、O、S、CO、CS、SO或SO2；Q为以下式子的基团： 其中，Z为3至4个链成员的链，其中链成员从C、CH、CH2、CO、N和NH中选择，只有一个链成员可以是N或NH，并且该链可选择包含一或两个双键；当基团Q通过一个N原子连接时，X不为O或S；以及其任何对映异构体和酸加成盐。这些化合物具有对D4受体的高亲和力。
• 3,3‐Difluoroallyl Sulfonium Salts: Practical and Bench‐Stable Reagents for Highly Regioselective <i>gem</i> ‐Difluoroallylations
  作者：Xiao‐Tian Feng、Jin‐Xiu Ren、Xing Gao、Qiao‐Qiao Min、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202210103

  日期：2022.10.17

  A new type of bench-stable yet highly reactive fluoroalkylating reagents, 3,3-difluoroallyl sulfonium salts (DFASs), has been developed. The reaction of DFASs with aromatic and aliphatic zinc reagents via copper catalysis provides general and practical access to a wide range of versatile gem-difluoroallylated compounds with high regioselectivity.

  已开发出一种新型的实验室稳定但反应性高的氟烷基化试剂，即 3,3-二氟烯丙基硫盐 (DFAS)。DFASs 通过铜催化与芳香族和脂肪族锌试剂反应，为获得具有高区域选择性的各种多功能偕二氟烯丙基化化合物提供了通用和实用的途径。
• 4-PHENYL-1-PIPERAZINYL, -PIPERIDINYL AND -TETRAHYDROPYRIDYL DERIVATIVES
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1246817A1

  公开（公告）日：2002-10-09