3-amino-1-[2-(methylthio)ethyl]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 600157-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-[2-(methylthio)ethyl]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-amino-1-(2-methylsulfanylethyl)-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 600157-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂OS
• 分子量: 236.338
• InChiKey: USXLIBNRQOTNTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxylic acid 、 3-amino-1-[2-(methylthio)ethyl]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到2-chloro-N-(1-[2-(methylthio)ethyl]-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-6h-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSPHORYLASE
  [FR] DERIVES D'AMIDES HETEROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  式（1）的杂环酰胺，其中：X为N或CH；R4和R5一起是-S-C（R6）=C（R7）-或-C（R7）=C（R6）-S-；R6和R7可独立地选择自氢、卤素和C1-4烷基；A为苯基或杂芳基；n为0、1或2；R1可从卤素、硝基、氰基、羟基、羧基中选择；R2为氢、羟基或羧基；R3可从氢、羟基、芳基、杂环烷基和C1-4烷基中选择（可选地由1或2个R8基取代）；R8可从羟基、-COCOOR9、-C（O）N（R9）（R10）、-NHC（O）R9、（R9）（R10）N-和-COOR9中选择；R9和R10可从氢、羟基、C1-4烷基（可选地由1或2个R13取代）中选择；R13可从羟基、卤素、三卤甲基和C1-4烷氧基中选择；或其药学上可接受的盐或前药；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2003074532A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-[1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3(R,S)-yl]-6h-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide 、 2-氯乙基甲基硫醚 生成 3-amino-1-[2-(methylthio)ethyl]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSPHORYLASE

  摘要：

  式（1）的杂环酰胺，其中：X为N或CH；R4和R5组合在一起是—S—C(R6)═C(R7)—或—C(R7)═C(R6)—S—；R6和R7独立选择自例如氢、卤素和C1-4烷基；A为苯撑或杂芳撑；n为0、1或2；R1选择自例如卤素、硝基、氰基、羟基、羧基；R2为氢、羟基或羧基；R3选择自例如氢、羟基、芳基、杂环基和C1-4烷基（可以选择性地被1或2个R8基取代）；R8选择自例如羟基、—COCOOR9、—C(O)N(R9)(R10)、—NHC(O)R9、(R9)(R10)N—和—COOR9；R9和R10选择自例如氢、羟基、C1-4烷基（可以选择性地被1或2个R13取代）；R13选择自羟基、卤素、三卤甲基和C1-4烷氧基；或其药学上可接受的盐或前药具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与增加的糖原磷酸化酶活性相关的疾病状态方面具有价值。描述了制备该杂环酰胺衍生物的方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20070043069A1

文献信息

• Heterocyclic amide derivatives as inhibitors of glycogen phoshorylase
  申请人：Birch Martin Alan

  公开号：US20050131015A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Heterocyclic amides of formula (1) wherein: X is N or CH; R 4 and R 5 together are either —S—C(R 6 )═C(R 7 )— or —C(R 7 )═C(R 6 )—S—; R 6 and R 7 are independently selected from, for example hydrogen, halo and C l-4 alkyl; A is phenylene or heteroarylene; n is 0, 1 or 2; R 1 is selected from for example halo, nitro, cyano, hydroxy, carboxy; R 2 is hydrogen, hydroxy or carboxy; R 3 is selected from for example hydrogen, hydroxy, aryl, heterocyclyl and C 1-4 alkyl(optionally substituted by 1 or 2 R 8 groups); R 8 is selected from for example hydroxy, —COCOOR 9 , —C(O)N(R 9 )(R 10 ), —NHC(O)R 9 , (R 9 )(R 10 )N— and —COOR 9 ; R 9 and R 10 are selected from for example hydrogen, hydroxy, C 1-4 alkyl (optionally substituted by 1 or 2 R 13 ); R 13 is selected from hydroxy, halo, trihalomethyl and C 1-4 alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt or pro-drug thereof; possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（1）的杂环酰胺，其中：X是N或CH；R4和R5一起是—S—C(R6)═C(R7)—或—C(R7)═C(R6)—S—；R6和R7独立选择自氢、卤素和Cl-4烷基；A是苯基或杂环芳基；n为0、1或2；R1选择自卤素、硝基、氰基、羟基、羧基；R2是氢、羟基或羧基；R3选择自氢、羟基、芳基、杂环芳基和C1-4烷基（可选地取代1或2个R8基）；R8选择自羟基、—COCOOR9、—C（O）N（R9）（R10）、—NHC（O）R9、（R9）（R10）N—和—COOR9；R9和R10选择自氢、羟基、C1-4烷基（可选地取代1或2个R13）；R13选择自羟基、卤素、三卤甲基和C1-4烷氧基；或其药学上可接受的盐或前药；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与增加的糖原磷酸化酶活性相关的疾病状态中具有价值。还描述了制造该杂环酰胺衍生物的过程以及含有它们的制药组合物。
• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSPHORYLASE
  申请人：Birch Martin Alan

  公开号：US20070043069A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Heterocyclic amides of formula (1) wherein: X is N or CH; R 4 and R 5 together are either —S—C(R 6 )═C(R 7 )— or —C(R 7 )═C(R 6 )—S—; R 6 and R 7 are independently selected from, for example hydrogen, halo and C 1-4 alkyl; A is phenylene or heteroarylene; n is 0, 1 or 2; R 1 is selected from for example halo, nitro, cyano, hydroxy, carboxy; R 2 is hydrogen, hydroxy or carboxy; R 3 is selected from for example hydrogen, hydroxy, aryl, heterocyclyl and C 1-4 alkyl(optionally substituted by 1 or 2 R 8 groups); R 8 is selected from for example hydroxy, —COCOOR 9 , —C(O)N(R 9 )(R 10 ), —NHC(O)R 9 , (R 9 )(R 10 )N— and —COOR 9 ; R 9 and R 10 are selected from for example hydrogen, hydroxy, C 1-4 alkyl (optionally substituted by 1 or 2 R 13 ); R 13 is selected from hydroxy, halo, trihalomethyl and C 1-4 alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt or pro-drug thereof, possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式（1）的杂环酰胺，其中：X为N或CH；R4和R5组合在一起是—S—C(R6)═C(R7)—或—C(R7)═C(R6)—S—；R6和R7独立选择自例如氢、卤素和C1-4烷基；A为苯撑或杂芳撑；n为0、1或2；R1选择自例如卤素、硝基、氰基、羟基、羧基；R2为氢、羟基或羧基；R3选择自例如氢、羟基、芳基、杂环基和C1-4烷基（可以选择性地被1或2个R8基取代）；R8选择自例如羟基、—COCOOR9、—C(O)N(R9)(R10)、—NHC(O)R9、(R9)(R10)N—和—COOR9；R9和R10选择自例如氢、羟基、C1-4烷基（可以选择性地被1或2个R13取代）；R13选择自羟基、卤素、三卤甲基和C1-4烷氧基；或其药学上可接受的盐或前药具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与增加的糖原磷酸化酶活性相关的疾病状态方面具有价值。描述了制备该杂环酰胺衍生物的方法和含有它们的药物组合物。
• PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDES
  申请人：Krulle Thomas Martin

  公开号：US20090099176A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds represented by Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic or therapeutic treatment of diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, hypertension, atherosclerosis or tissue ischemia e.g. myocardial ischemia, and as cardioprotectants.

  式(I)所代表的化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防或治疗糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高脂血症、高血压、动脉粥样硬化或组织缺血，例如心肌缺血，并作为心脏保护剂。
• US7129249B2
  申请人：——

  公开号：US7129249B2

  公开（公告）日：2006-10-31
• US7276517B2
  申请人：——

  公开号：US7276517B2

  公开（公告）日：2007-10-02