2,5-dibromo-3,4-dioctylthiophene | 565184-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-dioctylthiophene
• CAS: 565184-46-5
• 化学式: C₂₀H₃₄Br₂S
• 分子量: 466.364
• InChiKey: HTYVENFRAWYMAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,4-dioctylthiophene 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 (3',4'-dioctyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-3,3''-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  设计新的对称面部寡聚噻吩两亲物†

  摘要：

  在这项研究中，我们设计了一类新型的对称面部寡聚噻吩两亲物，与以前报道的类似物相比，可通过较少的步骤获得，但仍具有控制其骨架曲率的特定取代基序列。这种新颖的设计允许在后期引入亲水基团，有助于纯化和简化结构变化。按照新的合成方案，合成，分析了对称的叔噻吩和六噻吩，并将它们的性质与其非对称类似物进行了比较。出乎意料的是，尽管亲水和疏水取代基的比例相同，但在水中的自组装行为，聚集体形态和光物理性质却显着不同。新的替换模式导致临界聚集浓度急剧降低，聚集尺寸增大。取代基的对称位置也严重影响了光物理性质。与相似的区域规则寡聚噻吩两亲物相比，在水中的吸收和发射光谱中出现了较大的蓝移，从而观察到了这种变化。

  DOI：

  10.1039/c3ob41645c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二辛基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2,5-dibromo-3,4-dioctylthiophene
  参考文献：
  名称：

  3,4-Disubstituted Polyalkylthiophenes for High-Performance Thin-Film Transistors and Photovoltaics

  摘要：

  We demonstrate that poly(3,4-dialkylterthiophenes) (P34ATs) have comparable transistor mobilities (0.17 cm(2) V-1 s(-1)) and greater environmental stability (less degradation of on/off ratio) than regioregular poly(3-alkylthiophenes) (P3ATs). Unlike poly(3-hexylthiophene) (P3HT), P34ATs do not show a strong and distinct pi-pi stacking in X-ray diffraction. This suggests that a strong pi-pi stacking is not always necessary for high charge-carrier mobility and that other potential polymer packing motifs in addition to the edge-on structure (pi-pi stacking direction parallel to the substrate) can lead to a high carrier mobility. The high charge-carrier mobilities of the hexyl and octyl-substituted P34AT produce power conversion efficiencies of 4.2% in polymer:fullerene bulk heterojunction photovoltaic devices. An enhanced open-circuit voltage (0.716-0.771 eV) in P34AT solar cells relative to P3HT due to increased ionization potentials was observed.

  DOI：

  10.1021/ja207429s

文献信息

• Process and device using self-organizable polymer
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20040077122A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  A process including: creating a composition composed of a liquid and a self-organizable polymer at least partially dissolved in the liquid, resulting in dissolved polymer molecules; reducing the solubility of the dissolved polymer molecules to induce formation of structurally ordered polymer aggregates in the composition; depositing a layer of the composition including the structurally ordered polymer aggregates; and drying at least partially the layer to result in a structurally ordered layer, wherein the structurally ordered layer is part of an electronic device and the structurally ordered layer exhibits increased charge transport capability.

  一种包括以下步骤的过程：在液体中创建由至少部分溶解于液体中的自组织聚合物组成的复合物，从而产生溶解的聚合物分子；减少溶解的聚合物分子的溶解度，以诱导组成物中结构有序的聚合物聚集体的形成；沉积包括结构有序的聚合物聚集体的组成物层；并至少部分干燥该层，以得到结构有序的层，其中结构有序的层是电子设备的一部分，且结构有序的层表现出增强的电荷传输能力。
• Polythiophenes and devices thereof
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20040236070A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Polythiophenes of the formula 1 wherein R and R′ are side chains; A is a divalent linkage; x and y represent the number of unsubstituted thienylene units; z represents the number of groups, and wherein the sum of x and y represents the number of groups; m represents the number of segments; and n represents the degree of polymerization.

  式子1中的聚噻吩，其中R和R'是侧链；A是二价连接；x和y代表未取代噻吩基元的数量；z代表基团的数量，其中x和y的总和代表基团的数量；m代表片段的数量；n代表聚合度。
• Device using self-organizable polymer
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20040104386A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  A thin film transistor wherein the semiconductor layer is prepared by a process including: creating a composition comprising a liquid and a self-organizable polymer at least partially dissolved in the liquid, resulting in dissolved polymer molecules; reducing the solubility of the dissolved polymer molecules to induce formation of structurally ordered polymer aggregates in the composition; depositing a layer of the composition including the structurally ordered polymer aggregates; and drying at least partially the layer resulting in the structurally ordered semiconductor layer, wherein the structural order of the semiconductor layer increases the charge transport capability of the semiconductor layer.

  一种薄膜晶体管，其中半导体层是通过以下过程制备的：创建一个包含液体和自组织聚合物的组合物，至少部分溶解在液体中，导致溶解的聚合物分子；降低溶解的聚合物分子的溶解度，诱导组合物中结构有序的聚合物聚集体的形成；沉积包含结构有序的聚合物聚集体的组合物层；并至少部分干燥层，从而得到结构有序的半导体层，其中半导体层的结构有序性增加了半导体层的电荷传输能力。
• Process using self-organizable polymer
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US06803262B2

  公开（公告）日：2004-10-12

  A process including: creating a composition composed of a liquid and a self-organizable polymer at least partially dissolved in the liquid, resulting in dissolved polymer molecules; reducing the solubility of the dissolved polymer molecules to induce formation of structurally ordered polymer aggregates in the composition; depositing a layer of the composition including the structurally ordered polymer aggregates; and drying at least partially the layer to result in a structurally ordered layer, wherein the structurally ordered layer is part of an electronic device and the structurally ordered layer exhibits increased charge transport capability.

  一种包括以下步骤的过程：在液体中创建由至少部分溶解于液体中的自组织聚合物组成的混合物，导致聚合物分子被溶解；降低溶解的聚合物分子的溶解度，诱导组成中形成结构有序的聚合物聚集体；沉积包括结构有序的聚合物聚集体的混合物层；并至少部分干燥该层，以得到结构有序的层，其中结构有序的层是电子设备的一部分，并且结构有序的层表现出增强的电荷传输能力。
• Terthiophene based low-cost fully non-fused electron acceptors for high-efficiency as-cast organic solar cells
  作者：Yuanyuan Zhou、Peng Liu、Shuaishuai Shen、Miao Li、Ruiping Qin、XiaoDan Tang、ChaoChao Qin、Jinsheng Song、Zhishan Bo、Lei Zhang

  DOI：10.1039/d3ta00372h

  日期：——

  Fully non-fused electron acceptors (FNEAs) have shown a promising prospect for commercial applications of organic solar cells (OSCs) due to their simple structures and low costs. Herein, two terthiophene-based NFEAs 3T-1 and 3T-2 were exploited from a single thiophene ring as the starting material. Octyl substituted 3T-1 exhibits strong crystallinity, poor miscibility, and forms large aggregates when

  完全非融合电子受体（FNEAs）由于其结构简单和成本低，在有机太阳能电池（OSCs）的商业应用中显示出广阔的前景。在此，从单个噻吩环作为起始材料开发了两种基于三联噻吩的 NFEAs 3T-1和3T-2 。辛基取代的3T-1结晶性强，混溶性差，与聚合物D18共混时会形成大的聚集体，导致功率转换效率（PCE）较差。而2-乙基己基取代的3T-2具有良好的溶解性和增强与聚合物D18的相容性，共混膜表现出适当的形态，面对面的分子取向和有效的电荷传输。因此，基于3T-2的铸态器件在非卤化邻二甲苯作为溶剂的处理下表现出显着提高的 PCE，达到 11.12%，这是迄今为止用于 OSC 的三联噻吩基 FNEA 的最高值。我们的工作提供了对高性能 OSC 的 FNEA 分子设计的深入了解。