3,4-二辛基噻吩 | 161746-06-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3,4-二辛基噻吩
• 英文名称: 3,4-dioctylthiophene
• CAS: 161746-06-1
• 化学式: C₂₀H₃₆S
• 分子量: 308.572
• InChiKey: WAOUDPOLPWAIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二辛基噻吩 在 三甲基溴硅烷 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3,3',4,4'-tetraoctyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  σ-碘中间体的无金属氧化偶联反应：使用高价碘试剂有效合成联噻吩

  摘要：

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100969
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 、 正辛基镁溴盐 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-二辛基噻吩
  参考文献：
  名称：

  由苯并[2,1,3]噻二唑和带有多个烷基的噻吩单元组成的π共轭共聚物的合成及其在光伏电池中的应用

  摘要：

  制备了骨架中由苯并噻二唑作为电子接受单元和对噻吩作为供电子单元的π共轭聚合物PTOTBT，PTEHTBT和PTt-BTBT。PTOTBT，PTEHTBT和PTt-BTBT分别包含正辛基，2-乙基己基和叔丁基的侧链基团。聚合物的溶解度，光学和热学性质显示出对它们侧链基团的强烈依赖性。在侧链中具有2-乙基己基的PTEHTBT在比PTOTBT更长的波长（565 nm）处表现出最大吸收（λmax）（534 nm）和PTt-BTBT（495 nm）。PTOTBT显示出比其他更高的热稳定性。制备的聚合物用于ITO / PEDOT-PSS /聚合物配置为PC 61 BH / LiF / Al的聚合物太阳能电池（PSC）。基于PTEHTBT的PSC的电源转换效率为1.32％。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24790

文献信息

• Polythiophenes bearing electron-withdrawing groups in the side chain and their application to bulk heterojunction solar cells
  作者：Kwang-Hoi Lee、Ho-Jin Lee、Kouji Kuramoto、Yohei Tanaka、Kazuhide Morino、Atsushi Sudo、Tatsuo Okauchi、Akihito Tsuge、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.24444

  日期：2011.1.1

  properties, bulk heterojunction polymer solar cells based on PTDCN and PTCNME were fabricated with a structure of ITO/PEDOT:PSS/active layer/LiF/Al, where the active layer was a blend film of polymer and [6,6]‐phenyl C61 butyric acid hexyl ester (PC61BH). Solar cell parameters were estimated from current density–voltage (J–V) characteristics under the illumination of AM1.5 at 100 mW/cm2. The solar cell based

  可溶性聚噻吩轴承强吸电子基团，二氰基乙烯基[  CHC（CN）2 ]（PTDCN）和氰基甲氧羰乙烯基[  CHC（CO 2Me] CN]（PTCNME），已在侧链中制备。根据开始吸收计算出的PTDCN和PTCNME的光学带隙分别为1.70 eV和1.73 eV。使用表面分析仪（AC-2）测得的PTDCN和PTCNME的最高占据分子轨道能级分别为-5.53 eV和-5.29 eV，远低于聚（3-己基噻吩）（-4.81 eV）。为了研究光伏性能，制造了基于PTDCN和PTCNME的块状异质结聚合物太阳能电池，其结构为ITO / PEDOT：PSS /活性层/ LiF / Al，其中活性层是聚合物和[6,6]的混合膜。 -苯基C 61丁酸己酯（PC 61 BH）。根据电流密度-电压（J – V）估算太阳能电池参数）在100 mW / cm 2的AM1.5照明下的特性。基于PTCNME：PC
• Synthesis and optical properties of (thienylene)–[1,6-dithienylhexa-1,3,5-trienylene] copolymers
  作者：Franck Embert、Jean-Pierre Lère-Porte、Joël J. E. Moreau、Françoise Serein-Spirau、Arieta Righi、Jean-Louis Sauvajol

  DOI：10.1039/b005290f

  日期：——

  Two [thiophene–1,6-dithienylhexa-1,3,5-triene] copolymers were prepared by a palladium catalysed coupling reaction of a dibromothiophene derivative and a bis(tributylstannyl) derivative of a 1,6-dithienylhexa-1,3,5-triene unit. The electrochromism and the photoluminescence properties of the highly conjugated polymers were studied. In the solid state the polymers have strong photoluminescence bands at 2.0 eV for 9 and 1.95 eV for 8. Polymer 8 seems particularly promising for use as a red-light emitting diode, and the two polymers 8 and 9 exhibit red–pale blue electrochromism that makes them suitable for fabricating new devices.

  通过二溴噻吩衍生物与 1,6-二噻吩基六-1,3,5-三烯单元的双（三丁基锡）衍生物的钯催化偶联反应，制备了两种[噻吩-1,6-二噻吩基六-1,3,5-三烯]共聚物。对这些高度共轭聚合物的电致变色和光致发光特性进行了研究。在固态下，9 号聚合物和 8 号聚合物在 2.0eV 和 1.95eV 处具有很强的光致发光带。聚合物 8 似乎特别有希望用作红光发光二极管，而两种聚合物 8 和 9 则表现出淡红蓝色电致变色特性，使它们适合制造新设备。
• Construction of Giant Porphyrin Macrorings Self-Assembled from Thiophenylene-Linked Bisporphyrins for Light-Harvesting Antennae
  作者：Kaori Fujisawa、Akiharu Satake、Shun Hirota、Yoshiaki Kobuke

  DOI：10.1002/chem.200801466

  日期：——

  produced a series of self-assembled fluorescent polygonal macrorings under high dilution conditions. The ring size increased compared with previous m-phenylene examples. The size distribution was also controlled by the presence of octyl substituents. A wide distribution of macrorings from 7- to >15-mer was obtained from 1 a, whereas macrorings ranging from 7- to 11-mer with a maximum population focused

  作为细菌光合光捕获天线的模型，大量的卟啉单元被组织成桶状的大环。两个咪唑基卟啉酮锌（II）分子分别通过未取代的噻吩或3,4-二辛基噻吩1a和1b连接。这些结构是通过咪唑基与锌的互补配位自发组织的，并在高稀释条件下产生了一系列自组装的荧光多边形大环。与先前的间亚苯基实例相比，环尺寸增加了。尺寸分布也通过辛基取代基的存在来控制。从1 a获得了从7聚到> 15 mer的大环分布，而在1 b形成了从7聚到11 mer的大环，最大种群集中在8聚体上。尺寸分布由熵有利的较小环形成与焓有利的较少应变的大环之间的竞争支配。UV / Vis光谱显示较大的环逐渐红移，反映了跃迁偶极子相互作用的增加。
• Linear and nonlinear optical properties of a quadrupolar carbo-benzene and its benzenic parent: The carbo-merization effect
  作者：Rodrigo M. Barba-Barba、Marwa Chammam、Gabriel Ramos-Ortiz、Dymytrii Listunov、Jayaramakrishnan Velusamy、Mario Rodriguez、Ramon Carriles、Carlos Silva、Carine Duhayon、Brice Kauffmann、Valérie Maraval、Remi Chauvin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109133

  日期：2021.4

  their benzene parent in the wavelength range 650–950 nm, with a maximum of σ2PA = 1430 GM (1 GM = 10−50 cm4 s/photon). Beyond a moderate nonlinearity, this comparative study provides quantitative insights about the way carbo-merization or insertion of a π-conjugated macrocycle between chromophoric functions (here thiophene rings) can tune optical properties of organic molecules. The optical properties

  在此，对噻吩官能化的四极碳苯和一般结构为Th–C C– [core] –C C–Th，Th = R 2 C 4 HS的苯型母体的光学性质进行了比较研究。除了以前未知的二辛基噻吩基乙炔基苯（核心=  p -C 6 H 4，R =  n Oct）之外，还考虑了两个双-二烷基噻吩基乙炔基-碳-苯（core = C 18 Ph 4，R =  n Oct，n Bu）C 18的“碳-芳香族”特征大循环。从相应的乙炔基噻吩分别以47％，20％和10％的收率合成这三个靶标，然后通过经典方法（如NMR光谱学和X射线晶体学）对一种碳苯进行表征。关于线性和非线性光学性质，我们的结果表明，碳母化诱导单光子电子激发的低能显着转移，同时摩尔消光系数比母体分子增加8倍。有趣的是，这些激励导致光致发光包括所述类型的衰减转变的宽频带š 1 →小号0但类型的也S 2 → S 0。与Kasha法则相反，这种来自较高激发态的发射现象被归因于-或通过-S
• Process and device using self-organizable polymer
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20040077122A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  A process including: creating a composition composed of a liquid and a self-organizable polymer at least partially dissolved in the liquid, resulting in dissolved polymer molecules; reducing the solubility of the dissolved polymer molecules to induce formation of structurally ordered polymer aggregates in the composition; depositing a layer of the composition including the structurally ordered polymer aggregates; and drying at least partially the layer to result in a structurally ordered layer, wherein the structurally ordered layer is part of an electronic device and the structurally ordered layer exhibits increased charge transport capability.

  一种包括以下步骤的过程：在液体中创建由至少部分溶解于液体中的自组织聚合物组成的复合物，从而产生溶解的聚合物分子；减少溶解的聚合物分子的溶解度，以诱导组成物中结构有序的聚合物聚集体的形成；沉积包括结构有序的聚合物聚集体的组成物层；并至少部分干燥该层，以得到结构有序的层，其中结构有序的层是电子设备的一部分，且结构有序的层表现出增强的电荷传输能力。