4-(quinolin-2-yl)butan-1-ol | 121277-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 4-(2-Chinolyl)-butanol-(1)；2-Quinolinebutanol；4-quinolin-2-ylbutan-1-ol
• CAS: 121277-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: XEHDIOBCFZMGKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinolin-2-yl)butan-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-(1-oxidoquinolin-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and <i>in Vivo</i> Evaluation of Novel Quinoline Derivatives as Phosphodiesterase 10A Inhibitors

  摘要：

  从2-({4-[1-甲基-4-(吡啶-4-基)-1H-吡唑-3-基]苯氧基}甲基)喹啉（MP-10）出发，设计并合成了一类新型的磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂，其在小鼠肝微粒体中具有改善的代谢稳定性。将MP-10的苯氧甲基部分替换为氧甲基苯单元后，鉴定出2-[4-({[1-甲基-4-(吡啶-4-基)-1H-吡唑-3-基]氧}甲基)苯基]喹啉（14），该化合物在小鼠和人肝微粒体中显示出中等的PDE10A抑制活性，且代谢稳定性优于MP-10。化合物14在腹腔注射后在血浆和脑中显示出高浓度，并剂量依赖性地减轻了苯环利定引起的小鼠过度运动，口服给药14（0.1, 0.3 mg/kg）也能改善小鼠的视觉识别记忆障碍。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00509
• 作为产物：
  描述：

  4-quinolin-2-yl-but-3-yn-1-ol 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以to afford the title compound as a colourless semi-solid (2.50 g)的产率得到4-(quinolin-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Phenethanolamine derivatives

  摘要：

  本发明提供了一般式（I）的化合物以及其生理上可接受的盐和溶剂化物，其中Z表示以下基团之一：##STR2##（其中Q.sup.1表示直链或支链的C.sub.1-3烷基），##STR3##（其中Q.sup.2表示R.sup.5 CO--、R.sup.5 NHCO--、R.sup.5 R.sup.6 NSO.sub.2 --或R.sup.7 SO.sub.2 --基团，其中R.sup.5和R.sup.6分别表示氢原子或C.sub.1-3烷基，而R.sup.7表示C.sub.1-3烷基），或##STR4## X表示键或C.sub.1-7烷基、C.sub.2-7烯基或C.sub.2-7炔基链，而Y表示键或C.sub.1-6烷基、C.sub.2-6烯基或C.sub.2-6炔基链，但链X和链Y中碳原子的总和不超过10；R表示氢原子或C.sub.1-3烷基；R.sup.1和R.sup.2分别表示氢原子或C.sub.1-3烷基，但R.sup.1和R.sup.2中碳原子的总和不超过4；而Het表示苯并杂芳基或单环杂芳基，其中杂芳基是5或6元环并含有1、2或3个杂原子，其中一个是氮原子，而其他的是氮、氧或硫原子，而且基团Het可以选择地被1或2个从C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、羟基、卤素、--NR.sup.3 R.sup.4和--COR.sup.8中选择的基团所取代；其中R.sup.3和R.sup.4分别表示氢原子或C.sub.1-4烷基，或--NR.sup.3 R.sup.4形成饱和杂环氨基基团，该基团具有5-7环成员，而且可以在环中选择地含有一个或多个从--O--或--S--或--NH--或--N(CH.sub.3)--中选择的原子，而R.sup.8表示羟基、C.sub.1-4烷氧基或--NR.sup.3 R.sup.4。这些化合物对β2-肾上腺素能受体具有刺激作用，可用于治疗与可逆性气道阻塞相关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎。

  公开号：

  US04963564A1

文献信息

• LiBr‐Promoted Photoredox Minisci‐Type Alkylations of Quinolines with Ethers
  作者：Zhongzhen Wang、Xiaochen Ji、Tonghao Han、Guo‐Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901168

  日期：2019.12.17

  A visible‐light‐mediated photoredox Minisci‐type alkylation with ethers as the alkylating reagent is reported. User‐friendly LiBr has been found to be the key promoter for this radical coupling. The reaction exhibits broad functional group tolerance for both C2 and C4 couplings/alkylations of quinolines. Mechanistic studies suggest that the bromide additive could not only dramatically enhance the reaction

  据报道以醚为烷基化试剂的可见光介导的光氧化还原Minisci型烷基化。已发现用户友好的LiBr是这种自由基偶联的关键促进剂。该反应对喹啉的C 2和C 4偶合/烷基化均表现出宽泛的官能团耐受性。机理研究表明，溴化物添加剂不仅可以显着增强反应，而且还可能在还原催化循环中改变反应机理。
• US4963564A
  申请人：——

  公开号：US4963564A

  公开（公告）日：1990-10-16
• US5270322A
  申请人：——

  公开号：US5270322A

  公开（公告）日：1993-12-14
• [EN] PYRAZOLE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRAZOLE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2012133607A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  【課題】統合失調症、不安症、ハンチントン舞踏病、薬物依存、及び／若しくはアルツハイマー病の予防並びに／又は治療剤として有用な化合物を提供する。 【解決手段】本発明者らは、PDE10A阻害作用を有する化合物について検討し、ピラゾール化合物がPDE10A阻害作用を有することを確認し、本発明を完成した。本発明のピラゾール化合物はPDE10A阻害作用を有し、統合失調症、不安症、ハンチントン舞踏病、薬物依存、及び／若しくはアルツハイマー病の予防並びに／又は治療剤として使用しうる。
• Synthesis and &lt;i&gt;in Vivo&lt;/i&gt; Evaluation of Novel Quinoline Derivatives as Phosphodiesterase 10A Inhibitors
  作者：Wataru Hamaguchi、Naoyuki Masuda、Kiyohiro Samizu、Takuma Mihara、Kaori Takama、Toshihiro Watanabe

  DOI：10.1248/cpb.c14-00509

  日期：——

  A novel class of phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors with improved metabolic stability in mouse liver microsomes were designed and synthesized starting from 2-(4-[1-methyl-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl]phenoxy}methyl)quinoline (MP-10). Replacement of the phenoxymethyl part of MP-10 with an oxymethyl phenyl unit led to the identification of 2-[4-([1-methyl-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}methyl)phenyl]quinoline (14), which showed moderate PDE10A inhibitory activity with improved metabolic stability in mouse and human liver microsomes over MP-10. Compound 14 showed high concentrations in plasma and brain after intraperitoneal administration and dose-dependently attenuated the hyperlocomotion induced by phencyclidine in mice, and oral administration of 14 (0.1, 0.3 mg/kg) also improved visual-recognition memory impairment in mice.

  从2-(4-[1-甲基-4-(吡啶-4-基)-1H-吡唑-3-基]苯氧基}甲基)喹啉（MP-10）出发，设计并合成了一类新型的磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂，其在小鼠肝微粒体中具有改善的代谢稳定性。将MP-10的苯氧甲基部分替换为氧甲基苯单元后，鉴定出2-[4-([1-甲基-4-(吡啶-4-基)-1H-吡唑-3-基]氧}甲基)苯基]喹啉（14），该化合物在小鼠和人肝微粒体中显示出中等的PDE10A抑制活性，且代谢稳定性优于MP-10。化合物14在腹腔注射后在血浆和脑中显示出高浓度，并剂量依赖性地减轻了苯环利定引起的小鼠过度运动，口服给药14（0.1, 0.3 mg/kg）也能改善小鼠的视觉识别记忆障碍。