2-benzoyl-3-phenyloxirane-2-carbonitrile | 54840-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-phenyloxirane-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-benzoyl-3-phenyl-oxiranecarbonitrile
• CAS: 54840-77-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: DLJYWMBBZNEQQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-phenyloxirane-2-carbonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以58 %的产率得到phenyl (2R,3S)-2-cyano-3-phenyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基甲基联萘催化三取代丙烯腈的非对映和对映选择性环氧化

  摘要：

  手性C 2 -对称 3,3'-二氨基甲基-联萘酚 ( AMB ) 是一种用于三取代丙烯腈不对称环氧化的有机催化剂。使用氢过氧化枯烯 (CHP) 作为氧化剂，3,3'-双(( R , R )-2-苯乙基氨基甲基)-( R )-联萘酚( AMB2 )在 - 30 °C 得到手性环氧化物作为单一非对映异构体，对映选择性范围为 15% ee 至 97% ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200036
• 作为产物：
  描述：

  在 过氧化氢异丙苯 、 3,3’-bis((R,R)-2-phenylethylaminomethyl)-(R)-binaphthol 作用下， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性氨基甲基联萘催化三取代丙烯腈的非对映和对映选择性环氧化

  摘要：

  手性C 2 -对称 3,3'-二氨基甲基-联萘酚 ( AMB ) 是一种用于三取代丙烯腈不对称环氧化的有机催化剂。使用氢过氧化枯烯 (CHP) 作为氧化剂，3,3'-双(( R , R )-2-苯乙基氨基甲基)-( R )-联萘酚( AMB2 )在 - 30 °C 得到手性环氧化物作为单一非对映异构体，对映选择性范围为 15% ee 至 97% ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200036