tert-butyl 2-acetamido-3-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2,4-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranuronate | 134258-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: tert-butyl 2-acetamido-3-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2,4-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranuronate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S,5R,6S)-5-acetamido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 134258-30-3
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₆Si
• 分子量: 389.565
• InChiKey: YMTUJRUTOVXZFV-AYDFFVQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 tert-butyl 2-acetamido-3-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2,4-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸作为潜在的唾液酸酶抑制剂的类似物。N-乙酰基-6-氨基-2,6-二脱氧神经氨酸的C 6和C 7类似物的合成

  摘要：

  哌啶12 – 18（具有较短侧链的Neu5Ac（1）的哌啶类似物）是由N-乙酰基-D-葡萄糖胺通过叠氮基烯烃32合成的，并已作为霍乱弧菌唾液酸酶的抑制剂进行了测试。从已知的D-GlcNAc衍生物20中获得的尿酸盐22在C（4）处的脱氧作用是通过β-消除（23），在C（3）处的AcO与（t- Bu）Me 2 SiO交换来实现的。基团和氢化（26；方案1）。扩链26通过与Me 3 SiCH 2 MgCl反应，得到D-氨基-二羟基硅烷28，它被转化为不饱和的L-二甲苯基甲磺酸酯29，进而转化为L-二甲苯基醇30，甲磺酸酯31和L-二甲苯基-叠氮化物32。派生词29 – 31更喜欢镰刀状之字形，而32主要是扩展之字形构型（图2）。哌啶羧酸盐15是由32进行臭氧分解制得的（33），分子内还原性动画（34）和脱保护，而34与乙醇醛的还原性动画（35）和脱保护得到16（方案2）。分子内的叠氮化物-烯烃环

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740214

文献信息

• Analogues of Sialic Acids as Potential Sialidase Inhibitors. Synthesis of C₆and C₇Analogues of<i>N</i>-Acetyl-6-amino-2,6-dideoxyneuraminic Acid
  作者：Brigitte I. Glänzer、Zoltan Györgydeák、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19910740214

  日期：1991.3.13

  The piperidines 12–18, piperidmose analogues of Neu5Ac (1) with a shortened side chain, were synthesized from N-acetyl-D-glucosamine via the azidoalkene 32 and tested as inhibitors of Vibrio cholerae sialidase. Deoxygenation at C(4) of the uronate 22, obtained from the known D-GlcNAc derivative 20, was effected by β-elimination ( 23), exchange of the AcO at C(3) with a (t-Bu)Me2SiO group and hydrogenation

  哌啶12 – 18（具有较短侧链的Neu5Ac（1）的哌啶类似物）是由N-乙酰基-D-葡萄糖胺通过叠氮基烯烃32合成的，并已作为霍乱弧菌唾液酸酶的抑制剂进行了测试。从已知的D-GlcNAc衍生物20中获得的尿酸盐22在C（4）处的脱氧作用是通过β-消除（23），在C（3）处的AcO与（t- Bu）Me 2 SiO交换来实现的。基团和氢化（26；方案1）。扩链26通过与Me 3 SiCH 2 MgCl反应，得到D-氨基-二羟基硅烷28，它被转化为不饱和的L-二甲苯基甲磺酸酯29，进而转化为L-二甲苯基醇30，甲磺酸酯31和L-二甲苯基-叠氮化物32。派生词29 – 31更喜欢镰刀状之字形，而32主要是扩展之字形构型（图2）。哌啶羧酸盐15是由32进行臭氧分解制得的（33），分子内还原性动画（34）和脱保护，而34与乙醇醛的还原性动画（35）和脱保护得到16（方案2）。分子内的叠氮化物-烯烃环