6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-6-thioureido-α-D-glucofuranose | 161721-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-6-thioureido-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(1S,2R,6R,8R,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]methylthiourea
• CAS: 161721-19-3
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: FJFSTWVLWYPVOJ-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-6-thioureido-α-D-glucofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-thioureido-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖硫脲的构象能量学和糖基硫脲基糖的合成

  摘要：

  6-脱氧-6-异硫氰酸根合吡喃并吡喃糖苷衍生物与氨反应的速率和结果在很大程度上取决于羟基保护基和溶剂的性质。在吡啶作为溶剂中，获得预期的硫脲作为唯一的反应产物。与乙酰化衍生物相比，甲硅烷基化可观察到对糖NHC（S）键的E构型有明显的偏爱。旋转势垒计算，温度引起的NH位移和其他NMR数据表明E与E之间存在严格的关系鼠种群和分子内NH…O-5氢键的存在，该氢键适合伪γ形转角。分子间和分子内氢键之间的竞争而非空间因素之间的竞争可能解释了这些结果。缩醛和三甲基甲硅烷基醚衍生物已进一步用于制备完全未保护的衍生物。该程序已扩展到第一次合成（1→6）-连接的糖基磷酸糖类似物，该类似物结合了硫脲桥作为磷酸盐替代物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00673-4
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-6-isothiocyanato-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-6-thioureido-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对糖硫脲构象性质的影响

  摘要：

  的1,2- deoxyisothiocyanato衍生物的反应：3,4-二- ö异亚丙基α-d吡喃半乳糖，1,2：3,5-二- ö异亚丙基α-d呋喃葡萄糖，和2,3：带有氨的4，5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖基葡萄糖提供了相应的糖硫脲。在低温范围内，后者的1 H和13 C NMR光谱中均观察到NHC（S）键周围的Z和E立体异构体，它们的相对比例是糖构型的函数。E中存在七元NH⋯O分子内氢键的实验证据硫脲的异构体已从DNMR实验，旋转势垒高度计算，NH信号1 H化学位移的温度系数测量以及溶剂极性对旋转比例的影响研究中获得。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80382-1