3,5,6,7-Tetramethoxyphenanthrene-1,4-dione | 422564-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,5,6,7-Tetramethoxyphenanthrene-1,4-dione
• CAS: 422564-38-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: VGIOMSHQGNUITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6,7-Tetramethoxyphenanthrene-1,4-dione 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以30%的产率得到calanquinone A
  参考文献：
  名称：

  来自 Calanthe arisanensis 的细胞毒性 Calanquinone A 及其首次全合成。

  摘要：

  Calanquinone A (1) 是通过生物测定引导的分级分离从 Calanthe arisanensis 的 EtOAc 可溶性提取物中分离出来的。其结构通过光谱方法鉴定。化合物 1 对肺 (A549)、前列腺 (PC-3 和 DU145)、结肠 (HCT-8)、乳腺 (MCF7)、鼻咽 (KB) 和长春新碱显示出有效的细胞毒性 (EC(50)<0.5microg/mL)抗性鼻咽 (KB-VIN) 癌细胞系，有趣的是，与紫杉醇相比，耐药性有所改善。还实现了 1 的全合成并在本文中进行了报道。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.099
• 作为产物：
  描述：

  在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以45.6%的产率得到3,5,6,7-Tetramethoxyphenanthrene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  来自 Calanthe arisanensis 的细胞毒性 Calanquinone A 及其首次全合成。

  摘要：

  Calanquinone A (1) 是通过生物测定引导的分级分离从 Calanthe arisanensis 的 EtOAc 可溶性提取物中分离出来的。其结构通过光谱方法鉴定。化合物 1 对肺 (A549)、前列腺 (PC-3 和 DU145)、结肠 (HCT-8)、乳腺 (MCF7)、鼻咽 (KB) 和长春新碱显示出有效的细胞毒性 (EC(50)<0.5microg/mL)抗性鼻咽 (KB-VIN) 癌细胞系，有趣的是，与紫杉醇相比，耐药性有所改善。还实现了 1 的全合成并在本文中进行了报道。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.099

文献信息

• Cytotoxic calanquinone A from Calanthe arisanensis and its first total synthesis
  作者：Chia-Lin Lee、Kyoko Nakagawa-Goto、Donglei Yu、Yi-Nan Liu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.099

  日期：2008.8

  Calanquinone A (1) was isolated from an EtOAc-soluble extract of Calanthe arisanensis through bioassay-guided fractionation. Its structure was identified by spectroscopic methods. Compound 1 showed potent cytotoxicity (EC(50)<0.5microg/mL) against lung (A549), prostate (PC-3 and DU145), colon (HCT-8), breast (MCF7), nasopharyngeal (KB), and vincristine-resistant nasopharyngeal (KB-VIN) cancer cell

  Calanquinone A (1) 是通过生物测定引导的分级分离从 Calanthe arisanensis 的 EtOAc 可溶性提取物中分离出来的。其结构通过光谱方法鉴定。化合物 1 对肺 (A549)、前列腺 (PC-3 和 DU145)、结肠 (HCT-8)、乳腺 (MCF7)、鼻咽 (KB) 和长春新碱显示出有效的细胞毒性 (EC(50)<0.5microg/mL)抗性鼻咽 (KB-VIN) 癌细胞系，有趣的是，与紫杉醇相比，耐药性有所改善。还实现了 1 的全合成并在本文中进行了报道。