2-<6'-(O-trans-cinnamoyl)-β-D-glucopyranosyloxy>-3-methyl-4H-pyran-4-one | 84888-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<6'-(O-trans-cinnamoyl)-β-D-glucopyranosyloxy>-3-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(3-methyl-4-oxopyran-2-yl)oxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 84888-58-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: JRUMXTPQUYPUHC-WPQZBVJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<6'-(O-trans-cinnamoyl)-β-D-glucopyranosyloxy>-3-methyl-4H-pyran-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  2- [6' - （ø -反式-肉桂）-β-d吡喃葡糖氧基] -3-甲基4 ħ吡喃-4-酮，新酰化吡喃酮苷米瓦寻常（石竹科）部分186上的有机论文天然产品†

  摘要：

  甲以前未酰化4- pyroae糖苷，2- [6' - （O-反式-肉桂）β-d吡喃葡糖氧基] -3-甲基-4- ħ -吡喃-4-酮（1）已被从基本分离寻常的（Moench）Garcke（Caryophyllaceae）的芽的氯仿/甲醇提取物的馏分，主要根据该化合物及其三乙酸酯衍生物的光谱特征以及化学降解进行鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650817

文献信息

• 2-[6?-(O-trans-Cinnamoyl)-?-D-glucopyranosyloxy]-3-methyl 4H-pyran-4-one, a New Acylated Pyrone Glucoside fromSilene vulgaris (Caryophyllaceae) Part 186. Papers on Organic Natural Products
  作者：Robert P. Borris、Manfred Hesse、Karlheinz Seifert、Siegfried Johne

  DOI：10.1002/hlca.19820650817

  日期：1982.12.15

  A previously unreported acylated 4-pyroae glycoside, 2-[6'-(O-trans-cinnamoyl)β-D-glucopyranosyloxy]-3-methyl-4 H-pyran-4-one (1) has been isolated from the basic fraction of a chloroform/methanol extract of the shoots of Silene vulgaris (Moench) Garcke (Caryophyllaceae) and identified mainly on the basis of the spectral characteristics of this compound and its triacetate derivative as well as chemical

  甲以前未酰化4- pyroae糖苷，2- [6' - （O-反式-肉桂）β-d吡喃葡糖氧基] -3-甲基-4- ħ -吡喃-4-酮（1）已被从基本分离寻常的（Moench）Garcke（Caryophyllaceae）的芽的氯仿/甲醇提取物的馏分，主要根据该化合物及其三乙酸酯衍生物的光谱特征以及化学降解进行鉴定。