6-(carbethoxymethyl)-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one | 58775-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(carbethoxymethyl)-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: Ethyl (4-ethoxy-2-oxo-3-cyclohexen-1-yl)acetate；ethyl 2-(4-ethoxy-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetate
• CAS: 58775-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: FMGOKWVWQUEBQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 、 6-(carbethoxymethyl)-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(4-ethoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  碘代苯通过乙烯基酯的氧化环化催化合成螺并呋喃和苯并吡喃。

  摘要：

  带有对或间甲氧基苄基的乙烯基酯与5-20 mol％的碘苯和间-CPBA进行氧化环化反应，生成含有螺环呋喃或苯并吡喃的杂环。该反应允许通过新颖的氧化环化以良好或优异的产率快速产生骨骼复杂性。

  DOI：

  10.1039/c1cc15015d
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 、 溴乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 6-(carbethoxymethyl)-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific alkylation of 3-substituted-2-cyclohexen-1-ones. Synthesis and conformational analysis of 6-(carbethoxymethyl)-3-substituted-2-cyclohexen-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a023

文献信息

• Regiospecific alkylation of 3-substituted-2-cyclohexen-1-ones. Synthesis and conformational analysis of 6-(carbethoxymethyl)-3-substituted-2-cyclohexen-1-ones
  作者：Kenneth F. Podraza、Ronald L. Bassfield

  DOI：10.1021/jo00286a023

  日期：1989.12
• Iodobenzene catalysed synthesis of spirofurans and benzopyrans by oxidative cyclisation of vinylogous esters
  作者：Marsewi Ngatimin、Raphael Frey、Cecily Andrews、David W. Lupton、Oliver E. Hutt

  DOI：10.1039/c1cc15015d

  日期：——

  Vinylogous esters bearing para or meta methoxy benzyl groups undergo oxidative cyclisation with 5-20 mol% iodobenzene and m-CPBA to give spirofuran or benzopyran containing heterocycles. The reaction allows rapid generation of skeletal complexity in good to excellent yields via a novel oxidative cyclisation.

  带有对或间甲氧基苄基的乙烯基酯与5-20 mol％的碘苯和间-CPBA进行氧化环化反应，生成含有螺环呋喃或苯并吡喃的杂环。该反应允许通过新颖的氧化环化以良好或优异的产率快速产生骨骼复杂性。