(E/Z)-2-((dimethylamino)methylene)-5-methyl-3-oxohexanenitrile | 1228383-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E/Z)-2-((dimethylamino)methylene)-5-methyl-3-oxohexanenitrile
• 英文别名: 2-(Dimethylaminomethylidene)-5-methyl-3-oxohexanenitrile
• CAS: 1228383-66-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: GDUNGKQUELDXDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 (E/Z)-2-((dimethylamino)methylene)-5-methyl-3-oxohexanenitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到2-amino-4-isobutylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile Iterative Synthesis of 2,5-Terpyrimidinylenes as Nonpeptidic α-Helical Mimics

  摘要：

  A facile iterative synthesis of 2,5-terpyrimidinylenes that are structurally analogous to alpha-helix mimics is presented. Condensation of amidines with readily prepared alpha,beta-unsaturated alpha-cyanoketones gives 5-cyano-substituted pyrimidines. Iterative transformation of the 5-cyano group into an amidine allows synthesis of 2,5-terpyrimidinylenes with variable groups at the 4-, 4'-, and 4 ''-positions. These compounds are designed to mimic the i, i + 4, and i + 7 sites of an alpha-helix.

  DOI：

  10.1021/jo100272d