D-6-Methyl-8-ergolin-(I)-essigsaeureamid | 33529-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: D-6-Methyl-8-ergolin-(I)-essigsaeureamid
• 英文别名: D-6-methyl-8β-(carbamoylmethyl)-ergoline；6-Methyl-8β-carbamoylmethylergoline；2-(6-methyl-ergolin-8-yl)-acetamide；Ergoline-8-acetamide, 6-methyl-, (8beta)-；2-[(6aR,9S,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]acetamide
• CAS: 33529-63-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O
• 分子量: 283.373
• InChiKey: CHCGOOUKGROCOZ-PSOPSSQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-6-Methyl-8-ergolin-(I)-essigsaeureamid 在 四丁基溴化铵 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到2-(2-bromo-6-methyl-ergolin-8-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Synthesis of 2-Haloergolines

  摘要：

  在四丁基卤化铵和高氯酸锂的存在下，通过在乙腈中在铂上进行电位控制电解，对几种麦角林进行了区域选择性卤化（氯化、溴化、碘化），生成了相应的 2-卤衍生物，收率为中等到良好。另外，将麦角林暴露于乙腈中碘的阳极氧化溶液中，也能以极好的收率进行简单的碘化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27862

文献信息

• Alkylation of ergoline derivatives at position N(1)
  作者：Jan Šmidrkal、Miroslav Semonský

  DOI：10.1135/cccc19820622

  日期：——

  N₍₁₎-Alkyl-8β-ergolines I-XII were prepared by alkylation of 8β-ergoline derivatives XIII to XVIII with alkyl halides in dimethyl sulphoxide in the presence of potassium hydroxide. The compounds I-XII exhibited weak inhibition effects on the secretion of prolactin

  N₍₁₎-烷基-8β-麦角酸衍生物 I-XII 通过在二甲基亚砜中存在氢氧化钾的情况下，用烷基卤化物烷基化8β-麦角酸衍生物 XIII 至 XVIII 制备而成。化合物 I-XII 对催乳素分泌表现出弱的抑制作用
• 2-Acylated derivatives of ergoline
  作者：Jan Beneš、Jiří Křepelka

  DOI：10.1135/cccc19821757

  日期：——

  Reactions of ergoline derivatives Ia-VIIa with anhydrides of low-molecular-weight aliphatic acids, catalysed by boron trifluoride etherate, gave 2-acylated derivatives Ib-Id, IIb-IId, IIIb-Vb, or 1,2-diacylated derivatives VIb and VIIb. The compound IIb exhibited a hypotensive effect.

  麦角碱衍生物 Ia-VIIa 与低分子量脂肪酸酐发生反应，在三氟化硼醚酸催化下，形成了2-酰化衍生物 Ib-Id、IIb-IId、IIIb-Vb 或 1,2-二酰化衍生物 VIb 和 VIIb。化合物 IIb 显示出降压作用。
• US3944582A
  申请人：——

  公开号：US3944582A

  公开（公告）日：1976-03-16
• US4225605A
  申请人：——

  公开号：US4225605A

  公开（公告）日：1980-09-30