[2-(3-bromoprop-2-ynyloxy)phenyl][3-(4-fluorophenyl)oxiranyl]methanone | 1179325-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(3-bromoprop-2-ynyloxy)phenyl][3-(4-fluorophenyl)oxiranyl]methanone
• 英文别名: [2-(3-Bromoprop-2-ynoxy)phenyl]-[3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 1179325-94-0
• 化学式: C₁₈H₁₂BrFO₃
• 分子量: 375.194
• InChiKey: JFMBLPNFRJXBEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3-bromoprop-2-ynyloxy)phenyl][3-(4-fluorophenyl)oxiranyl]methanone 在 ytterbium(III) triflate 、 [Au(Cl)PPh₃] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 以28%的产率得到(3-(bromomethylene)-2,3-dihydrobenzo[e][1,4]dioxepin-5-ylydene)(4-fluorophenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化：从环氧炔烃中选择性合成六元或七元杂环

  摘要：

  本文首次介绍了金（I）催化的酮取代环氧化物与炔烃的分子内环异构化为六元或七元杂环化合物。该过程涉及在路易斯酸的存在下将酮取代的环氧化物级联异构化为 1,3-二酮，随后金 (I) 催化选择性分子内添加氧或碳亲核试剂到炔烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900210