2,3-Dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester; hydrochloride | 96325-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester; hydrochloride
• 英文别名: tert-Butyl isoindoline-1-carboxylate hydrochloride；tert-butyl 2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 96325-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 255.744
• InChiKey: LAWSWFVOUWPMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester; hydrochloride 在 吡啶 、 盐酸 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-Mercapto-propionyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  新型血管紧张素转化酶抑制剂奎纳普利及其相关化合物的合成。非巯基和巯基类型的结构活性关系存在差异。

  摘要：

  据报道奎纳普利（CI-906，22），其活性二酸（CI-928，33）和其二甲氧基类似物（CI-925，25）的合成和血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些四氢-3-异喹啉羧酸衍生物具有与依那普利相当的体外效能和体内功效。具有相同结构变化的巯基类似物也非常有效。相反，四氢-1-异喹啉羧酸和同源异吲哚啉-1-羧酸类似物在两种类型的效力上显示出惊人的差异，巯基类似物基本上是无活性的，而非巯基类似物与脯氨酸原型是等效的。这是第一个证据表明小分子ACE抑制剂的两个主要结构类别可能存在其他结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm00160a026

文献信息

• Synthesis and structure activity relationships of potent new angiotensin converting enzyme inhibitors containing saturated bicyclic amino acids
  作者：C. J. Blankley、J. S. Kaltenbronn、D. E. DeJohn、A. Werner、L. R. Bennett、G. Bobowski、U. Krolls、D. R. Johnson、W. M. Pearlman

  DOI：10.1021/jm00389a006

  日期：1987.6

  The synthesis of a series of novel, potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors containing saturated bicyclic amino acids in place of proline is described. Octahydroindole-2-carboxylic acid, octahydroisoindole-1-carboxylic acid, and octahydro-3-oxoisoindole-1-carboxylic acid can replace proline in both sulfhydryl and non-sulfhydryl ACE inhibitors to give compounds equipotent to captopril

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。
• Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acids and esters
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0058567A1

  公开（公告）日：1982-08-25

  The invention provides substituted acyl derivatives of an octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acids and esters having the formula wherein R is hydrogen or lower alkyl, R1 is hydrogen, lower alkyl or benzyl, R2 is hydrogen or lower alkyl, Ar is phenyl or phenyl substituted with 1 or 2 substituents selected from fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or amino, m is 0 to 3, and X is two hydrogen atoms or one oxygen atom, wherein lower alkyl and lower alkoxy are straight or branched groups containing 1 to 4 carbon atoms, and the pharmaceutically acceptable basic salts thereof. The acids and esters, and their salts, are useful as antihypertensive agents.

  本发明提供了八氢-1H-异吲哚-1-羧酸的取代酰基衍生物和酯，其式为 其中R是氢或低级烷基，R1是氢、低级烷基或苄基，R2是氢或低级烷基，Ar是苯基或被1或2个选自氟、氯、溴、低级烷基、低级烷氧基、羟基或氨基的取代基取代的苯基，m是0至3，X是两个氢原子或一个氧原子，其中低级烷基和低级烷氧基是含有1至4个碳原子的直链或支链基团，以及它们的药学上可接受的碱式盐。这些酸和酯及其盐可用作降压药。
• US4503043A
  申请人：——

  公开号：US4503043A

  公开（公告）日：1985-03-05
• Synthesis of novel angiotensin converting enzyme inhibitor quinapril and related compounds. A divergence of structure-activity relationships for non-sulfhydryl and sulfhydryl types
  作者：Sylvester Klutchko、C. John Blankley、Robert W. Fleming、Jack M. Hinkley、Ann E. Werner、Ivan Nordin、Ann Holmes、Milton L. Hoefle、David M. Cohen

  DOI：10.1021/jm00160a026

  日期：1986.10

  The synthesis and angiotensin converting enzyme (ACE) inhibiting activities of quinapril (CI-906, 22), its active diacid (CI-928, 33), and its dimethoxy analogue (CI-925, 25) are reported. These tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid derivatives possess equivalent in vitro potency and in vivo efficacy to enalapril. Sulfhydryl analogues with the same structural variation are also highly potent. In

  据报道奎纳普利（CI-906，22），其活性二酸（CI-928，33）和其二甲氧基类似物（CI-925，25）的合成和血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些四氢-3-异喹啉羧酸衍生物具有与依那普利相当的体外效能和体内功效。具有相同结构变化的巯基类似物也非常有效。相反，四氢-1-异喹啉羧酸和同源异吲哚啉-1-羧酸类似物在两种类型的效力上显示出惊人的差异，巯基类似物基本上是无活性的，而非巯基类似物与脯氨酸原型是等效的。这是第一个证据表明小分子ACE抑制剂的两个主要结构类别可能存在其他结合模式。