bis(N-oxide-N'-ethoxydiazenyl)methane | 75078-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(N-oxide-N'-ethoxydiazenyl)methane
• 英文别名: bis-(ethoxy-NNO-azoxy)-methane；Bis-(aethoxy-NNO-azoxy)-methan；Methylendiisonitramin-α-diaethylester；Bis(ethoxy-nno-azoxy)methane；ethoxyimino-[[ethoxyimino(oxido)azaniumyl]methyl]-oxidoazanium
• CAS: 75078-06-7
• 化学式: C₅H₁₂N₄O₄
• 分子量: 192.175
• InChiKey: YAHWOQXVIWDZQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(N-oxide-N'-ethoxydiazenyl)methane 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.2h， 以89%的产率得到1,1-dichloro-1,1-bis(ethoxy-NNO-azoxy)methane
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of geminal bis(alkoxy-NNO-azoxy) compounds with sodium hypochlorite

  摘要：

  Chlorination of geminal bis(alkoxy-NNO-azoxy) compounds with sodium hypochlorite involves the central carbon atom and gives 1,1-bis(alkoxy-NNO-azoxy)-1-chloroalkanes with high yield. Dichlorobis-(methoxy-NNO-azoxy)methane oxidizes sodium iodide to elemental iodine. The signal from the central carbon atom in the C-13 NMR spectra of bis(alkoxy-NNO-azoxy)dichloromethanes is broadened and displaced downfield relative to those of the initial compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070428014090036
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 sodium methane-1,1-bis(diazene-N-oxide-N'-hydroxylate) 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到bis(N-oxide-N'-ethoxydiazenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Yandovskii, V.N.; Dobrodumova, E.Yu.; Tselinskii, I.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 5, p. 813 - 816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE STABLE ALKYLATION PRODUCTS OF ORGANONITROSOHYDROXYLAMINES
  作者：M. V. George、R. W. Kierstead、George F Wright

  DOI：10.1139/v59-094

  日期：1959.4.1

  stable alkylation products of alkyl and aryl nitrosohydroxylamines seem to exist in a hitherto unknown structure, the diimide dioxide linkage. The alternative possibility is the alkyl diazotate monoxide structure, but the latter cannot account for the pure methane evolved when the substances are treated with methyl halide Grignard reagent. The principal products of this reaction with Grignard reagents

  烷基和芳基亚硝基羟胺的稳定烷基化产物似乎以一种迄今未知的结构存在，即二氧化二亚胺键。另一种可能性是重氮酸烷基酯一氧化物结构，但后者不能解释当物质用卤代甲烷格氏试剂处理时释放出的纯甲烷。该反应与格氏试剂的主要产物是一氧化二亚胺，随后通过加入等量的试剂并消除其镁盐形式的原始烷氧基而形成。N-甲基-N'-苯基二亚胺二氧化氮的硝化表明，在成盐介质（硝酸-硫酸）中，N2O2R 基团是负电的，但偶极矩研究表明它是高度简并的。
• Marchenko, G.A.; Mukhametzyanov, A.S.; Tselinskii, I.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 1297 - 1300
  作者：Marchenko, G.A.、Mukhametzyanov, A.S.、Tselinskii, I.V.

  DOI：——

  日期：——