2-[(2-hydroxy-3-hexadecyloxypropyl)(15-(4-[¹²⁵I]iodophenyl)pentadecanoyl)amino]ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside | 1499188-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2-hydroxy-3-hexadecyloxypropyl)(15-(4-[¹²⁵I]iodophenyl)pentadecanoyl)amino]ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyethyl]-N-(3-hexadecoxy-2-hydroxypropyl)-15-(4-(125I)iodanylphenyl)pentadecanamide
• CAS: 1499188-79-2
• 化学式: C₆₂H₁₀₉IN₂O₁₉
• 分子量: 1311.55
• InChiKey: YXYWKWODZHZSFQ-BRXUSUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[(2-acetyloxy-3-hexadecoxypropyl)-[15-(4-(125I)iodanylphenyl)pentadecanoyl]amino]ethoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(2-hydroxy-3-hexadecyloxypropyl)(15-(4-[¹²⁵I]iodophenyl)pentadecanoyl)amino]ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel design and synthesis of a radioiodinated glycolipid analog as an acceptor substrate forN-acetylglucosaminyltransferase V

  摘要：

  在已知的 N-乙酰葡糖胺基转移酶 V（GnT-V）与某些合成底物之间的分子识别相互作用的指导下，我们合成了一种放射性标记的双链糖脂，它由一个长链烷基单元和一个放射性碘化苯基烷基单元组成、[125I]-2-[N-(2-羟基-3-十六烷氧基)丙基-15-(4-碘苯基)十五烷甲酰胺基]乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（[125I]2），作为一种新型的 GnT-V 体内糖脂模拟底物。3,4,6-O-三乙酰基-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-3,4,6-O-乙酰基-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-2,3,4-O-三乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷 (26)。随后在最后一步进行脱乙酰化，得到[125I]2。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3063