6-溴嘧啶-4-甲酸甲酯 | 1209459-80-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-溴嘧啶-4-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-bromopyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-bromopyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 1209459-80-2
• 化学式: C₆H₅BrN₂O₂
• 分子量: 217.022
• InChiKey: GRYDXAABEUOKNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴嘧啶-4-甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(4-Propan-2-ylphenyl)pyrimidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结构定向鉴定吡啶-2-甲胺衍生物作为 MmpL3 抑制剂，用作抗结核药物

  摘要：

  分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 是一种内膜蛋白，在分枝杆菌酸的运输中发挥着至关重要的作用，而分枝杆菌酸对于结核分枝杆菌的生存至关重要，并且一直是新型抗结核药物的有前景的治疗靶点。在此，我们报告使用基于结构的药物设计策略发现了吡啶-2-甲胺抗结核化合物。化合物62是最有效的化合物，对支原体具有高活性。 tb 菌株 H37Rv (MIC = 0.016 μg/mL) 以及临床分离的 MDR/XDR-TB 菌株 (MIC = 0.0039–0.0625 μg/mL)，Vero 细胞毒性低 (IC 50 ≥ 16 μg /mL)，中等肝微粒体稳定性（CL int = 28 μL/min/mg）。此外，由于mmpL3中的单核苷酸多态性，S288T的抗性突变体对吡啶-2-甲胺62具有抗性，这表明化合物62可能是MmpL3的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115351

文献信息

• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS MODULATORS OF FSHR AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE FSHR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TOCOPHERX INC

  公开号：WO2015196759A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Disclosed are pyrazole compounds, and pharmaceuticaly acceptable compositions thereof. The compounds and the compositions can be used for positive allosteric modulators of follicle stimulating hormone receptor (FSHR).

  揭示了吡唑化合物及其药用组合物。这些化合物和组合物可用作促卵泡激素受体（FSHR）的阳性变构调节剂。
• [EN] KYNURENINE-3-MONOOXYGENASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KYNURÉNINE-3-MONOOXYGÉNASE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES COMPOSITIONS
  申请人：COURTNEY STEPHEN MARTIN

  公开号：WO2013033085A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Certain chemical entities are provided herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one chemical entity and one or more pharmaceutically acceptable vehicle. Methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of KMO activity are described, which comprise administering to such patients an amount of at least one chemical entity effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder are disclosed. These diseases include neurodegenerative disorders such as Huntington's disease. Also described are methods of treatment include administering at least one chemical entity as a single active agent or administering at least one chemical entity in combination with one or more other therapeutic agents. Also provided are methods for screening compounds capable of inhibiting KMO activity.

  本文提供了某些化学实体。还提供了包括至少一种化学实体和一种或多种药用载体的药物组合物。描述了治疗对KMO活性抑制敏感的某些疾病和疾病的方法，包括向这些患者投与至少一种化学实体的有效量以减轻疾病或疾病症状的方法。这些疾病包括亨廷顿病等神经退行性疾病。还描述了治疗方法，包括单独使用至少一种化学实体或将至少一种化学实体与一种或多种其他治疗剂结合使用的方法。还提供了筛选能够抑制KMO活性的化合物的方法。
• Pyrazole compounds as modulators of FSHR and uses thereof
  申请人：TOCOPHERX, INC.

  公开号：US10208055B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Disclosed are pyrazole compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof. The compounds and the compositions can be used for positive allosteric modulators of follicle stimulating hormone receptor (FSHR).

  所公开的是吡唑化合物及其药学上可接受的组合物。这些化合物和组合物可用作促卵泡激素受体（FSHR）的正异构调节剂。
• PYRAZOLE COMPOUNDS AS MODULATORS OF FSHR AND USES THEREOF
  申请人：TOCOPHERX, INC.

  公开号：US20170253605A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  Disclosed are pyrazole compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof. The compounds and the compositions can be used for positive allosteric modulators of follicle stimulating hormone receptor (FSHR).
• Structure-directed identification of pyridine-2-methylamine derivatives as MmpL3 inhibitors for use as antitubercular agents
  作者：Yu Wen、Shichun Lun、Yuxue Jiao、Wei Zhang、Ting Liu、Fan Yang、Jie Tang、William R. Bishai、Li-Fang Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115351

  日期：2023.7

  essential for the viability of M. tuberculosis and has been a promising therapeutic target for new anti-TB agents. Herein, we report the discovery of pyridine-2-methylamine antitubercular compounds using a structure-based drug design strategy. Compound 62 stands out as the most potent compound with high activity against M. tb strain H37Rv (MIC = 0.016 μg/mL) as well as the clinically isolated strains

  分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 是一种内膜蛋白，在分枝杆菌酸的运输中发挥着至关重要的作用，而分枝杆菌酸对于结核分枝杆菌的生存至关重要，并且一直是新型抗结核药物的有前景的治疗靶点。在此，我们报告使用基于结构的药物设计策略发现了吡啶-2-甲胺抗结核化合物。化合物62是最有效的化合物，对支原体具有高活性。 tb 菌株 H37Rv (MIC = 0.016 μg/mL) 以及临床分离的 MDR/XDR-TB 菌株 (MIC = 0.0039–0.0625 μg/mL)，Vero 细胞毒性低 (IC 50 ≥ 16 μg /mL)，中等肝微粒体稳定性（CL int = 28 μL/min/mg）。此外，由于mmpL3中的单核苷酸多态性，S288T的抗性突变体对吡啶-2-甲胺62具有抗性，这表明化合物62可能是MmpL3的靶标。