6-溴嘧啶-4(3H)-酮 | 1192150-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 6-溴嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 6-bromopteridin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-bromopteridine-4(3H)-one；6-Bromopteridin-4(3H)-one；6-bromo-3H-pteridin-4-one
• CAS: 1192150-15-4
• 化学式: C₆H₃BrN₄O
• 分子量: 227.02
• InChiKey: VAASAUPOXFKTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴嘧啶-4(3H)-酮 在 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy) pteridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR 抑制剂的 6-三氟乙氧基官能化蝶啶衍生物的高效合成和生物学评价。

  摘要：

  背景基于蝶啶的支架在药物中广泛流行，例如靶向EGFR、FLT3和PI3K/mTOR的激酶抑制剂，它们是抗癌治疗的有吸引力的靶标。目的 本工作旨在设计和合成 6-2,2,2-三氟乙氧基官能化蝶啶基衍生物，以研究其作为 EGFR 抑制剂的抗癌活​​性。方法 蝶啶类衍生物的合成分为6个步骤，包括胺化、溴化、环化、烷氧基化、氯化和偶联反应。这些蝶啶衍生物在体外的细胞抗增殖活性和对EGFR信号传导的抑制活性分别通过MTT测定和蛋白质印迹分析确定。分子对接模拟研究通过厄洛替尼/EGFR激酶结构域的晶体结构[蛋白质数据库（PDB）代码：1M17]进行。结果化合物7m对A549细胞系的IC50值为27.40 μM，与阳性对照相比表现出相当的抗增殖活性。此外，western blots 显示其在 0.8 μM 时明显下调 p-EGFR 和 p-ERK 的表达。分子对接模型显示Met-769酰胺氮和N-1之间

  DOI：

  10.2174/1573406417666210604105923
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 溴 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 6-溴嘧啶-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR 抑制剂的 6-三氟乙氧基官能化蝶啶衍生物的高效合成和生物学评价。

  摘要：

  背景基于蝶啶的支架在药物中广泛流行，例如靶向EGFR、FLT3和PI3K/mTOR的激酶抑制剂，它们是抗癌治疗的有吸引力的靶标。目的 本工作旨在设计和合成 6-2,2,2-三氟乙氧基官能化蝶啶基衍生物，以研究其作为 EGFR 抑制剂的抗癌活​​性。方法 蝶啶类衍生物的合成分为6个步骤，包括胺化、溴化、环化、烷氧基化、氯化和偶联反应。这些蝶啶衍生物在体外的细胞抗增殖活性和对EGFR信号传导的抑制活性分别通过MTT测定和蛋白质印迹分析确定。分子对接模拟研究通过厄洛替尼/EGFR激酶结构域的晶体结构[蛋白质数据库（PDB）代码：1M17]进行。结果化合物7m对A549细胞系的IC50值为27.40 μM，与阳性对照相比表现出相当的抗增殖活性。此外，western blots 显示其在 0.8 μM 时明显下调 p-EGFR 和 p-ERK 的表达。分子对接模型显示Met-769酰胺氮和N-1之间

  DOI：

  10.2174/1573406417666210604105923

文献信息

• Efficient and selective microwave-assisted copper-catalyzed synthesis of quinazolinone derivatives in aqueous
  作者：Fang Ke、Caiqin Liu、Peng Zhang、Jianhua Xu、Xiaole Chen

  DOI：10.1080/00397911.2018.1533974

  日期：2018.12.17

  Abstract Microwave-assisted copper-catalyzed cascade reactions between 2-halobenzoic acids and amidines to synthesize quinazolinone derivatives in water are reported. A variety of target products were obtained in good to excellent yields up to 94%. Its application was performed by the synthesis of 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-6-methoxypteridine, which displayed significant anti-proliferation effect

  摘要 微波辅助铜催化 2-卤代苯甲酸和脒之间的级联反应在水中合成喹唑啉酮衍生物。获得了多种目标产品，产率高达 94%。其应用是通过合成4-(1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基)-6-甲氧基蝶啶而进行的，具有显着的抗增殖作用。图形摘要
• [EN] PYRIDOPYRIMIDINES DERIVATIVES AS P2X3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE P2X3
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2020239953A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds of formula I inhibiting P2X purinoceptor 3 (hereinafter P2X3 inhibitors); particularly the invention relates to compounds that are pyridopyrimidines derivatives, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. The compounds of the invention may be useful in the treatment of many disorders associated with P2X3 receptors mechanisms, such as respiratory diseases including cough, asthma, idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及公式I的化合物，抑制P2X嘌呤受体3（以下简称P2X3抑制剂）；特别是涉及吡啶嘧啶衍生物化合物，制备这种化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们的治疗用途。本发明的化合物可能在治疗许多与P2X3受体机制相关的疾病中有用，如呼吸道疾病，包括咳嗽、哮喘、特发性肺纤维化（IPF）和慢性阻塞性肺病（COPD）。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOFURANE SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014205593A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed are compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NSSB polymerise inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NSSB polymerise activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  揭示了公式（I）的化合物，这些化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NSSB聚合酶抑制剂，以及这些化合物的合成和用于抑制HCV NSSB聚合酶活性、治疗或预防HCV感染以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生的用途。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOFURANES SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014209727A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to compounds of formula I that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system. (I)

  本发明涉及式I的化合物，可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及这类化合物的合成，以及用这类化合物来抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，并在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Substituted benzofuran compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09364482B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  The present invention relates to compounds of formula I that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system. (I)

  本发明涉及公式I的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及合成该化合物和使用该化合物抑制HCV NS5B聚合酶活性、治疗或预防HCV感染以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生的用途。(I)