tert-butyl (2R)-2-azido-6-bromo-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate | 1429056-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-azido-6-bromo-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1429056-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN₃O₃
• 分子量: 352.187
• InChiKey: CSRODQDFKBEGPE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 tert-butyl (2R)-2-azido-6-bromo-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (2R)-6-bromo-2-[4-(4-bromophenyl)triazol-1-yl]-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯和羟吲哚的对映选择性铁催化叠氮化

  摘要：

  报道了使用现成的 N3 转移试剂对 β-酮酯和羟吲哚进行 Fe 催化的对映选择性叠氮化的第一个例子。获得了许多具有高达 93% ee 的 α-叠氮基-β-酮酯，并且该方法还产生了具有高对映选择性（高达 94%）的 3-取代的 3-叠氮基吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja402082p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 C₂₈H₂₂ClFeN₃O₂ 、 silver 4-nitrobenzoate 、 1-azido-3,3-dimethyl-3-(1H)-1,2-benziodoxole 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.5h， 以87%的产率得到tert-butyl (2R)-2-azido-6-bromo-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯和羟吲哚的对映选择性铁催化叠氮化

  摘要：

  报道了使用现成的 N3 转移试剂对 β-酮酯和羟吲哚进行 Fe 催化的对映选择性叠氮化的第一个例子。获得了许多具有高达 93% ee 的 α-叠氮基-β-酮酯，并且该方法还产生了具有高对映选择性（高达 94%）的 3-取代的 3-叠氮基吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja402082p

文献信息

• Towards an Asymmetric Organocatalytic α-Azidation of β-Ketoesters
  作者：Maximilian Tiffner、Lotte Stockhammer、Johannes Schörgenhumer、Katharina Röser、Mario Waser

  DOI：10.3390/molecules23051142

  日期：——

  Detailed investigations concerning the organocatalytic (asymmetric) α-azidation of prochiral β-ketoesters were carried out. It was shown that the racemic version of such a reaction can either be carried out under oxidative conditions using TMSN₃ as the azide-source with quaternary ammonium iodides as the catalysts, or by using hypervalent iodine-based electrophilic azide-transfer reagents with different

  进行了有关前手性β-酮酸酯的有机催化（不对称）α-叠氮化的详细研究。已经表明，这种反应的外消旋形式可以在氧化条件下，以TMSN 3为叠氮化物源，以碘化季铵为催化剂，或通过使用基于高价碘的亲电子叠氮化物转移试剂与不同的有机催化剂进行。另外，当使用简单的金鸡纳生物碱催化剂时，尽管产率相对较低，但是后一种策略也可以以适度的对映选择性进行。
• Sulfonyl‐PYBOX Ligands Enable Kinetic Resolution of α‐Tertiary Azides by CuAAC
  作者：Yi Gong、Cai Wang、Feng Zhou、Kui Liao、Xi‐Yu Wang、Ying Sun、Yan‐Xue Zhang、Zhi Tu、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.202301470

  日期：——

  We report the first highly selective kinetic resolution of racemic α-chiral azides by Cu-catalyzed azide-alkyne cycloadditions (CuAAC), providing facile access to chiral α-tertiary azides and 1,2,3-triazoles with newly developed PYBOX ligands with a C4 sulfonyl group. The key role of the C4 sulfonyl in tuning the electronic and steric properties of the chiral catalysts to enhance enantiomer discrimination

  我们报告了通过 Cu 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 对外消旋 α-手性叠氮化物的首次高选择性动力学拆分，提供了通过新开发的 PYBOX 配体轻松获得手性 α-叔叠氮化物和 1,2,3-三唑C4磺酰基。DFT 计算合理化了 C4 磺酰基在调节手性催化剂的电子和空间特性以增强对映异构体区分方面的关键作用。