N-methyl-N-(pyridin-2-yl)methacrylamide | 1356668-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(pyridin-2-yl)methacrylamide
• 英文别名: N,2-dimethyl-N-pyridin-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 1356668-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: YMFOWBBUDLVNQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(pyridin-2-yl)methacrylamide 在 potassium pyrosulfite 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到sodium (1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)₃-Promoted Sulfonation-Cyclization Cascade via the SO₃^– Radical: The Synthesis of Heterocyclic Sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03510
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(pyridin-2-yl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization

  摘要：

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。

  DOI：

  10.1039/c4cc01053a

文献信息

• Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00401a

  日期：——

  A novel iron-catalyzed efficient approach to construct sulfone-containing oxindoles, which play important roles in the structural library design and drug discovery, has been developed. The use of readily available benzenesulfinic acids, an inexpensive iron salt as the catalyst, and air as the oxidant makes this sulfur incorporation protocol very efficient and practical.

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。
• Visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with organoboronic acids
  作者：Xuezhi Li、Man-Yi Han、Bin Wang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1039/c9ob01023h

  日期：——

  A visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with boronic acids was developed via a tandem reaction process.

  通过串联反应过程，开发了一种可见光诱导的丙烯酰胺与硼酸脱硼芳香化反应。

• Iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones and indolin-2-ones
  作者：Yani Luo、Tian Tian、Yasushi Nishihara、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d1cc03907e

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and indolin-2-ones has been developed.

  已经开发出一种简单高效的铁催化的自由基环化方法，用于合成取代的锗吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮。

• Visible-light-induced and iron-catalyzed methylation of N-arylacrylamides with dimethyl sulphoxide: a convenient access to 3-ethyl-3-methyl oxindoles
  作者：Zuguang Xie、Pinhua Li、Yu Hu、Ning Xu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c7ob00779e

  日期：——

  A visible-light-induced and iron-catalyzed methylation of arylacrylamides by dimethyl sulphoxide (DMSO) is achieved, leading to 3-ethyl-3-methyl indolin-2-ones in high yields. This reaction tolerates a series of functional groups, such as methoxy, trifluoromethyl, cyano, nitro, acetyl and ethyloxy carbonyl groups. The visible-light promoted radical methylation and arylation of the alkenyl group are

  通过二甲基亚砜（DMSO）实现了可见光诱导的铁催化的芳基丙烯酰胺甲基化，从而以高收率得到了3-乙基-3-甲基吲哚-2-酮。该反应容许一系列官能团，例如甲氧基，三氟甲基，氰基，硝基，乙酰基和乙氧基羰基。烯基的可见光促进的自由基甲基化和芳基化参与该反应。
• Catalyst-Free, Direct Electrochemical Tri- and Difluoroalkylation/Cyclization: Access to Functionalized Oxindoles and Quinolinones
  作者：Zhixiong Ruan、Zhixing Huang、Zhongnan Xu、Guangquan Mo、Xu Tian、Xi-Yong Yu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00361

  日期：2019.2.15

  The catalyst-free electrochemical di- and trifluoromethylation/cyclization of N-substituted acrylamides was realized under external oxidant-free conditions. The strategy provides expedient access to fluoroalkylated oxindoles and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones with ample scope and broad functional group tolerance by mild, direct electrolysis of sodium sulfinates in an undivided cell. Detailed mechanistic

  N-取代的丙烯酰胺的无催化剂电化学二和三氟甲基化/环化反应在无外部氧化剂的条件下实现。该策略通过在未分开的电池中进行亚硫酸钠的温和直接电解，方便地获得了具有足够范围和宽泛官能团耐受性的氟代烷基化羟吲哚和3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。详细的机械研究为基于SET的反应歧管提供了有力的支持。