benzyl 2-O-benzyl-4,6-O-(R)-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1400810-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-benzyl-4,6-O-(R)-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1400810-12-9
• 化学式: C₈₃H₇₈N₂O₁₈
• 分子量: 1391.53
• InChiKey: YHVLFNPAKOHJHY-SPZRBFCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzyl-4,6-O-(R)-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 phenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-t-butyldimethylsilyl-2-O-fluorenylmethoxycarbonyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到benzyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-t-butyldimethylsilyl-2-O-fluorenylmethoxycarbonyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-2-O-benzyl-4,6-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从共同前体制备不对称双天线、三天线和四天线 N-聚糖的化学酶法

  摘要：

  糖科学的进展因缺乏明确的复杂寡糖标准而受到阻碍，而这些标准是制造下一代微阵列、开发分析方案以确定分离聚糖的精确结构以及阐明聚糖生物合成途径所需的。我们在这里描述了一种化学酶方法，该方法首次使得从单一前体制备任何双触角、三触角和四触角不对称 N-聚糖成为可能。它基于四触角聚糖的化学合成，该四触角聚糖具有 N-乙酰葡糖胺 (GlcNAc)、N-乙酰基乳糖胺 (LacNAc) 和非天然 Galα(1,4)-GlcNAc 和 Manβ(1,4)-GlcNAc 附属物。哺乳动物糖基转移酶仅识别末端 LacNAc 部分作为底物，因此该结构可以独特地延伸。接下来，β-GlcNAc 终端天线可以通过半乳糖基化转化为 LacNAc，然后可以通过酶促修饰成复杂的结构。非天然的 α-Gal 和 β-Man 终止触角可以依次被适当的糖苷酶脱去，以释放末端 β-GlcNAc 部分，该部分可以转化为 LacNAc，然后通过一组糖基转移酶进行加工。通过用

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12080
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-4,6-O-(R)-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到benzyl 2-O-benzyl-4,6-O-(R)-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solving the Convergence Problem in the Synthesis of Triantennary N-Glycan Relevant to Prostate-Specific Membrane Antigen (PSMA)

  摘要：

  The first total synthesis of triantennary, fully sialylated N-glycan of complex type is described. Two strategies for installation of sialylated antennae are explored, and both approaches converge on a global glycosylation step that delivers the desired tetradecasaccharide in good yields.

  DOI：

  10.1021/ja307628w

文献信息

• V3 IMMUNOGENS
  申请人：DUKE UNIVERSITY

  公开号：US20160106827A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates, in general, to human immunodeficiency virus (HIV), and, in particular, to a vaccine for HIV-1, comprising synthetic V3 glycopeptides, and to methods of making and using same.

  本发明涉及人类免疫缺陷病毒（HIV），特别是涉及一种HIV-1疫苗，包括合成的V3糖肽，并涉及其制备和使用方法。
• Solving the Convergence Problem in the Synthesis of Triantennary N-Glycan Relevant to Prostate-Specific Membrane Antigen (PSMA)
  作者：Maciej A. Walczak、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja307628w

  日期：2012.10.3

  The first total synthesis of triantennary, fully sialylated N-glycan of complex type is described. Two strategies for installation of sialylated antennae are explored, and both approaches converge on a global glycosylation step that delivers the desired tetradecasaccharide in good yields.
• Chemoenzymatic Approach for the Preparation of Asymmetric Bi-, Tri-, and Tetra-Antennary <i>N</i>-Glycans from a Common Precursor
  作者：Ivan A. Gagarinov、Tiehai Li、Javier Sastre Toraño、Tomislav Caval、Apoorva D. Srivastava、John A. W. Kruijtzer、Albert J. R. Heck、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/jacs.6b12080

  日期：2017.1.18

  could be obtained by removal of a terminal β-GlcNAc moiety by treatment with β-N-acetylglucosaminidase and selective extension of the other arms. The power of the methodology is demonstrated by the preparation of an asymmetric tetra-antennary N-glycan found in human breast carcinoma tissue, which represents the most complex N-glycan ever synthesized. Multistage mass spectrometry of the two isomeric triantennary

  糖科学的进展因缺乏明确的复杂寡糖标准而受到阻碍，而这些标准是制造下一代微阵列、开发分析方案以确定分离聚糖的精确结构以及阐明聚糖生物合成途径所需的。我们在这里描述了一种化学酶方法，该方法首次使得从单一前体制备任何双触角、三触角和四触角不对称 N-聚糖成为可能。它基于四触角聚糖的化学合成，该四触角聚糖具有 N-乙酰葡糖胺 (GlcNAc)、N-乙酰基乳糖胺 (LacNAc) 和非天然 Galα(1,4)-GlcNAc 和 Manβ(1,4)-GlcNAc 附属物。哺乳动物糖基转移酶仅识别末端 LacNAc 部分作为底物，因此该结构可以独特地延伸。接下来，β-GlcNAc 终端天线可以通过半乳糖基化转化为 LacNAc，然后可以通过酶促修饰成复杂的结构。非天然的 α-Gal 和 β-Man 终止触角可以依次被适当的糖苷酶脱去，以释放末端 β-GlcNAc 部分，该部分可以转化为 LacNAc，然后通过一组糖基转移酶进行加工。通过用
• Chemical Synthesis of Highly Congested gp120 V1V2 <i>N</i>-Glycopeptide Antigens for Potential HIV-1-Directed Vaccines
  作者：Baptiste Aussedat、Yusuf Vohra、Peter K. Park、Alberto Fernández-Tejada、S. Munir Alam、S. Moses Dennison、Frederick H. Jaeger、Kara Anasti、Shelley Stewart、Julie H. Blinn、Hua-Xin Liao、Joseph G. Sodroski、Barton F. Haynes、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja405990z

  日期：2013.9.4

  Critical to the search for an effective HIV-1 vaccine is the development of immunogens capable of inducing broadly neutralizing antibodies (BnAbs). A key first step in this process is to design immunogens that can be recognized by known BnAbs. The monoclonal antibody PG9 is a BnAb that neutralizes diverse strains of HIV-1 by targeting a conserved carbohydrate protein epitope in the variable 1 and 2 (V1V2) region of the viral envelope. Important for recognition are two closely spaced N-glycans at Asn(160) and Asn(156). Glycopeptides containing this synthetically challenging bis-N-glycosylated motif were prepared by convergent assembly, and were shown to be antigenic for PG9. Synthetic glycopeptides such as these may be useful for the development of HIV-1 vaccines based on the envelope V1V2 BnAb epitope.