6-chlorohexyl 2-acetamido-4-O-[3-O-[4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl]-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1402044-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chlorohexyl 2-acetamido-4-O-[3-O-[4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl]-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-(6-chlorohexoxy)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-5-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1402044-62-5
• 化学式: C₉₆H₁₁₇ClN₂O₂₄
• 分子量: 1718.44
• InChiKey: FRGQQTWBHAXPRX-JTNUOGLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  123
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2-acetamido-4-O-[3-O-[4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl]-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到6-azido 2-acetamido-4-O-[3-O-[4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl]-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-Obenzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Le a Le x肿瘤相关的六糖抗原的四糖和五糖片段合成过程中具有挑战性的脱保护步骤

  摘要：

  我们报道了Le a Le x TACA的两个新颖的四糖和两个新颖的五糖片段的聚合合成：四糖既不包含Le a的半乳糖，也不包含不包含Le x的岩藻糖。五糖仅在Le a处缺少半乳糖残基非还原端。制备了两个类似物作为己糖苷用于NMR实验，并作为可溶性抑制剂用于结合研究，另外两个类似物则作为6-氨基己糖苷与载体蛋白缀合。我们的策略依赖于在顺序糖基化反应中使用过量的单糖糖基供体（三氯乙酰亚胺和硫代糖苷）进行逐步扩展。选择保护基以限制获得最终衍生物所需的脱保护步骤的数量。尽管该策略确保了所有糖基化反应均以非常高的收率（70-84％）进行，但寡糖中间体的脱保护却具有挑战性。使用桦木金属溶解条件进行的全面脱保护并没有去除叔叔-丁基二苯基甲硅烷基，其确实与这种反应条件不相容。尝试用四丁基氟化铵除去TBDPS失败，并导致无法分离的复杂化合物混合物。分别在四步和五步脱保护序列后最终获得所需的己基和氨基己基四糖。

  DOI：

  10.1021/jo301644w
• 作为产物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2-acetamido-4-O-[6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-[4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl]-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到6-chlorohexyl 2-acetamido-4-O-[3-O-[4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl]-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Le a Le x肿瘤相关的六糖抗原的四糖和五糖片段合成过程中具有挑战性的脱保护步骤

  摘要：

  我们报道了Le a Le x TACA的两个新颖的四糖和两个新颖的五糖片段的聚合合成：四糖既不包含Le a的半乳糖，也不包含不包含Le x的岩藻糖。五糖仅在Le a处缺少半乳糖残基非还原端。制备了两个类似物作为己糖苷用于NMR实验，并作为可溶性抑制剂用于结合研究，另外两个类似物则作为6-氨基己糖苷与载体蛋白缀合。我们的策略依赖于在顺序糖基化反应中使用过量的单糖糖基供体（三氯乙酰亚胺和硫代糖苷）进行逐步扩展。选择保护基以限制获得最终衍生物所需的脱保护步骤的数量。尽管该策略确保了所有糖基化反应均以非常高的收率（70-84％）进行，但寡糖中间体的脱保护却具有挑战性。使用桦木金属溶解条件进行的全面脱保护并没有去除叔叔-丁基二苯基甲硅烷基，其确实与这种反应条件不相容。尝试用四丁基氟化铵除去TBDPS失败，并导致无法分离的复杂化合物混合物。分别在四步和五步脱保护序列后最终获得所需的己基和氨基己基四糖。

  DOI：

  10.1021/jo301644w