6-methoxy-3-(p-tolyl)-1H-isochromen-1-one | 1428741-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3-(p-tolyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 6-Methoxy-3-(4-methylphenyl)isochromen-1-one
• CAS: 1428741-58-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: ONZDLVZTIANXLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 、 大茴香酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 1-金刚烷甲酸 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以39 %的产率得到6-methoxy-3-(p-tolyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑促进 DNA 连接末端炔烃和芳香酸之间的 C–H 活化/成环：选择结果的发现

  摘要：

  受先前选择结果的启发，我们研究并开发了一种铑促进的 DNA 连接末端炔烃和芳香酸的 C-H 活化/成环反应。该反应表现出优异的效率、高转化率和广泛的底物范围。最重要的是，与传统的有机反应条件相比，独特的 DEL 兼容条件为产生异香豆素支架提供了更好的方案，并且这种新开发的 DNA 方法已证实其在制备 DNA 编码文库中的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01553

文献信息

• One-Step Synthesis of Isocoumarins and 3-Benzylidenephthalides via Ligandless Pd-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids and Vinylarenes
  作者：Debkumar Nandi、Debalina Ghosh、Shih-Ji Chen、Bing-Chiuan Kuo、Nancy M. Wang、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/jo400174w

  日期：2013.4.5

  A straightforward synthetic method for the preparation of isocoumarins and 3-benzylidenephthalides via C–H olefination and oxidative coupling of readily available benzoic acids and vinylarenes was developed. The directing effect of the substituents on the benzoic acid allows for the synthesis of both types of lactone in pure form.

  已开发出一种简单的合成方法，可通过C–H烯化反应和易得的苯甲酸与乙烯基芳烃的氧化偶联来制备异香豆素和3-亚苄基苯。取代基对苯甲酸的直接作用允许以纯净形式合成两种类型的内酯。
• Water mediated NHC-Pd (II) catalyzed oxidative coupling of benzoic acid and vinylarenes; Selective synthesis of five/six member isocoumarins
  作者：Lalit Negi、Aditi Soni、Manisha、Charu Sharma、Raj K. Joshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122847

  日期：2023.11

  Herein, a selective synthesis of isocoumarin and 3-benzylidenephthalides via Heck-type ortho-olefination of benzoic acids with vinyl arenes is reported under the mild reaction protocols. The present reaction was catalyzed by a well-established selenated NHC-Pd(II) pincer complex and Ag(OAc) as an oxidant. All reactions work in water, which is a green eco-friendly solvent; moreover, the method's effectiveness

  在此，通过 Heck 型邻位选择性合成异香豆素和 3-亚苄基苯酞据报道，苯甲酸与乙烯基芳烃的烯化反应是在温和的反应方案下进行的。本反应由成熟的硒化 NHC-Pd(II) 钳配合物和 Ag(OAc) 作为氧化剂催化。所有反应均在水中进行，水是一种绿色环保溶剂；此外，该方法的有效性通过选择性合成异香豆素或3-亚苄基苯酞以中等至良好的收率而得到凸显。与苯甲酸和乙烯基芳烃相关的官能团没有表现出任何有害影响并显示了该方案的功效。简而言之，本发明的苯甲酸和乙烯基芳烃的氧化偶联方法需要较低量的催化剂和氧化剂负载，与绿色溶剂水有效配合，并在有氧条件下在12-14小时内产生选择性异香豆素产物。