7,10,11-trimethoxy-2H-2-azatriphenylen-1-one | 1043913-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7,10,11-trimethoxy-2H-2-azatriphenylen-1-one
• 英文别名: 7,10,11-trimethoxydibenzo[f,h]isoquinolin-1-(2H)-one；7,10,11-trimethoxy-2H-phenanthro[9,10-c]pyridin-1-one
• CAS: 1043913-73-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: AFGLKQBLOPIUGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10,11-trimethoxy-2H-2-azatriphenylen-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-ethyl-7,10,11-trimethoxy-3,4-dihydro-1H-phenanthro[9,10-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸衍生的二苯并喹啉类化合物作为口服活性剂的合成及生物学评价：酪氨酸E环对生物活性的作用探讨

  摘要：

  合成了一系列新颖的酪氨酸衍生的二苯并喹啉，并对其生物学活性进行了评估。进行了三种测定：抑制癌细胞增殖，抑制针对抗冠状病毒活性的TGEV复制以及抑制RAW264.7细胞中一氧化氮的产生（一种抗炎措施）。这些测定中最有效的化合物二苯并喹啉33b与酪氨酸9a相比显示出更高的溶解度，在肺A549异种移植肿瘤小鼠模型和鼠爪水肿模型中的体内功效，良好的生物利用度，并且没有明显的神经毒性（通过运动协调性旋转棒检验）。这是首次详细研究酪氨酸E环对生物活性的作用的研究，并且非常有力地表明，酪氨酸衍生的二苯并喹啉应进一步发展为口服活性剂。

  DOI：

  10.1021/jm300705j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)acryloyl azide 在 碘 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81.6%的产率得到7,10,11-trimethoxy-2H-2-azatriphenylen-1-one
  参考文献：
  名称：

  菲吲哚里西啶生物碱 (+/-)-antofine、(+/-)-deoxypergularinine 及其脱氢同源物的全合成及其细胞毒活性的评估。

  摘要：

  由于其有限的天然丰度和显着的生化效应，我们从相应的合成生物碱 (+/-)-安托芬 (1a)、(+/-)-脱氧泛碱 (1b) 及其脱氢同源物 (2 和 3) 开始菲-9-甲醛。我们还评估了它们的体外细胞毒活性。化合物 1a 和 1b 显示出对各种人类肿瘤细胞系的显着效力，包括一种耐药变体，EC(50) 值范围从 0.16 到 16ng/mL。还确定了这些生物碱及其一些合成中间体的构效关系。菲和吲哚里西啶这两个主要部分之间的非平面结构在菲并吲哚里西啶的细胞毒活性中起着至关重要的作用。增加吲哚里西啶部分的平面度和刚性显着降低了效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.032