(Z)-4-(chlorophenylmethylene)-10,10-dimethyl-2-tosyl-2-azaspiro[4.6]undec-7-ene | 1404440-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(chlorophenylmethylene)-10,10-dimethyl-2-tosyl-2-azaspiro[4.6]undec-7-ene
• 英文别名: (4Z)-4-[chloro(phenyl)methylidene]-7,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azaspiro[4.6]undec-9-ene
• CAS: 1404440-17-0
• 化学式: C₂₆H₃₀ClNO₂S
• 分子量: 456.049
• InChiKey: QNPHAHRWNYXXRQ-WCWDXBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.05h， 生成 (Z)-4-(chlorophenylmethylene)-10,10-dimethyl-2-tosyl-2-azaspiro[4.6]undec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azaspiro[4.6]undec-7-enes from N-Tosyl-N-(3-arylpropargyl)-Tethered 3-Methylcyclohex-2-en-1-ols

  摘要：

  The FeCl3-promoted synthesis of 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings proceeds via ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. This azaspirocyclic ring skeleton can also be obtained in one pot from the tert-butyldimethylsilyl-protected N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols and diethylzinc/diiodomethane.

  DOI：

  10.1021/jo301764g

文献信息

• Synthesis of 2-Azaspiro[4.6]undec-7-enes from <i>N</i>-Tosyl-<i>N</i>-(3-arylpropargyl)-Tethered 3-Methylcyclohex-2-en-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Chia-Jung Liang、Chern-Wei Fan、Wei-Hang Chiu、Jun-Yuan Lo

  DOI：10.1021/jo301764g

  日期：2012.11.2

  The FeCl3-promoted synthesis of 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings proceeds via ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. This azaspirocyclic ring skeleton can also be obtained in one pot from the tert-butyldimethylsilyl-protected N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols and diethylzinc/diiodomethane.