(R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(2-(trimethylsilyl)-1-tosyl-1H-indol-3-yl)oxazolidine-3-carboxylate | 1388663-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(2-(trimethylsilyl)-1-tosyl-1H-indol-3-yl)oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-trimethylsilylindol-3-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1388663-87-3
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₅SSi
• 分子量: 542.772
• InChiKey: AKCWYZSFSZPUCG-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(2-(trimethylsilyl)-1-tosyl-1H-indol-3-yl)oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 tert-butyl (R)-(methoxycarbonyl)(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  旋光的2-和3-吲哚基甘氨酸衍生物的合成及其氧类似物

  摘要：

  2-吲哚基甘氨酸衍生物及其氧类似物是通过Sonogashira偶联合成的，然后在2-碘杂杂芳烃和乙炔基恶唑烷酮之间的一锅中环化，其中3-吲哚基甘氨酸衍生物及其氧类似物是由甲硅烷基化的内部炔烃合成的，并使用Larock杂环化作为关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo300708h
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺 、 1,1-dimethyl (4R)-4-<(2-trimethylsilyl)-ethynyl>-2,2-dimethyl-3-oxazolidine carboxylate 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(2-(trimethylsilyl)-1-tosyl-1H-indol-3-yl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  旋光的2-和3-吲哚基甘氨酸衍生物的合成及其氧类似物

  摘要：

  2-吲哚基甘氨酸衍生物及其氧类似物是通过Sonogashira偶联合成的，然后在2-碘杂杂芳烃和乙炔基恶唑烷酮之间的一锅中环化，其中3-吲哚基甘氨酸衍生物及其氧类似物是由甲硅烷基化的内部炔烃合成的，并使用Larock杂环化作为关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo300708h

文献信息

• Synthesis of Optically Active 2- and 3- Indolylglycine Derivatives and their Oxygen Analogues
  作者：Koushik Goswami、Indranil Duttagupta、Surajit Sinha

  DOI：10.1021/jo300708h

  日期：2012.8.17

  2-Indolylglycine derivative and its oxygen analogue have been synthesized by Sonogashira coupling followed by cyclization in one pot between 2-iodoheteroarenes and ethynyloxazolidinone where 3-indolylglycine derivative and its oxygen analogue have been synthesized from silylated internal alkyne using Larock’s heteroannulation as the key reaction.

  2-吲哚基甘氨酸衍生物及其氧类似物是通过Sonogashira偶联合成的，然后在2-碘杂杂芳烃和乙炔基恶唑烷酮之间的一锅中环化，其中3-吲哚基甘氨酸衍生物及其氧类似物是由甲硅烷基化的内部炔烃合成的，并使用Larock杂环化作为关键反应。