N-((1R,2S,3R,6S)-2-(benzyloxy)-4-(dimethoxymethyl)-3-formyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)-2,2,2-trichloroacetamide | 1421851-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1R,2S,3R,6S)-2-(benzyloxy)-4-(dimethoxymethyl)-3-formyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(1R,2S,3R,4S,6S)-4-(dimethoxymethyl)-3-formyl-6-methyl-2-phenylmethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]acetamide
• CAS: 1421851-06-0
• 化学式: C₂₀H₂₄Cl₃NO₆
• 分子量: 480.773
• InChiKey: MVQQDKYEBLTVMU-FJWRHQQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2S,3R,6S)-2-(benzyloxy)-4-(dimethoxymethyl)-3-formyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 potassium cyanide 、 ruthenium trichloride 、 Oxone 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 tert-butyl N-[N'-[(1S,4S,6S,7S,8R,9S,10S)-10-hydroxy-6-methoxy-10-methyl-3-oxo-9-phenylmethoxy-2,5-dioxatricyclo[5.2.2.04,8]undecan-8-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,11-二脱氧河豚毒素的改进合成

  摘要：

  我们描述了一种由烯酮改进的（-）-5,11-二脱氧河豚毒素的合成方法，该方法用于在该实验室中合成河豚毒素及其类似物。主要的修改之一是建立高度官能化中间体的三氯乙酰胺的两步胍基化，这使我们能够制备15 N 2标记的5,11-二脱氧河豚毒素用于生物合成研究。

  DOI：

  10.1021/jo302773f
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-[(1R,6S)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-ethenyl-4-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetamide 在 disodium hydrogenphosphate 、 periodic acid dihydrate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 N-((1R,2S,3R,6S)-2-(benzyloxy)-4-(dimethoxymethyl)-3-formyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,11-二脱氧河豚毒素的改进合成

  摘要：

  我们描述了一种由烯酮改进的（-）-5,11-二脱氧河豚毒素的合成方法，该方法用于在该实验室中合成河豚毒素及其类似物。主要的修改之一是建立高度官能化中间体的三氯乙酰胺的两步胍基化，这使我们能够制备15 N 2标记的5,11-二脱氧河豚毒素用于生物合成研究。

  DOI：

  10.1021/jo302773f

文献信息

• An Improved Synthesis of (−)-5,11-Dideoxytetrodotoxin
  作者：Masaatsu Adachi、Takuya Imazu、Minoru Isobe、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1021/jo302773f

  日期：2013.2.15

  We describe an improved synthesis of (−)-5,11-dideoxytetrodotoxin from an enone, which was used for synthesis of tetrodotoxin and its analogues in this laboratory. One of the major modifications was to establish a two-step guanidinylation of trichloroacetamide of a highly functionalized intermediate, which allowed us to prepare 15N2-labeled 5,11-dideoxytetrodotoxin for biosynthetic investigations.

  我们描述了一种由烯酮改进的（-）-5,11-二脱氧河豚毒素的合成方法，该方法用于在该实验室中合成河豚毒素及其类似物。主要的修改之一是建立高度官能化中间体的三氯乙酰胺的两步胍基化，这使我们能够制备15 N 2标记的5,11-二脱氧河豚毒素用于生物合成研究。