(5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydronaphtho[2,1-c]furan-1,3,5(4H)-trione | 1417339-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydronaphtho[2,1-c]furan-1,3,5(4H)-trione
• 英文别名: (+)-6-ketowinterin；(5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-5a,7,8,9-tetrahydro-4H-benzo[e][2]benzofuran-1,3,5-trione
• CAS: 1417339-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: PVFDLKUZKZFKON-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydronaphtho[2,1-c]furan-1,3,5(4H)-trione 在 2,6-二甲基吡啶 、 oxygen 、 Eosin Y 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(5aS,9aS)-1-hydroxy-6,6,9a-trimethyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydronaphtho[2,1-c]furan-3,5(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of (+)-6-ketoeuryfuran, (+)-6-ketowinterin, and (−)-7-ketoeuryfuran from accessible labdane diterpenoids (+)-larixol and (−)-sclareol

  摘要：

  Starting from (+)-larixol and (-)-sclareol, new syntheses of (+)-6-ketoeuryfuran, (+)-6-ketowinterin, and (-)-7-ketoeuryfuran have been elaborated in high yields. (+)-6-Ketowinterin was synthesized for the first time. Both euryfurans are excellent starting materials for the synthesis of important polyfunctional biologically active drimanic compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.096
• 作为产物：
  描述：

  (5aS,9aS)-1-hydroxy-6,6,9a-trimethyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydronaphtho[2,1-c]furan-3,5(1H,4H)-dione 在 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydronaphtho[2,1-c]furan-1,3,5(4H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of (+)-6-ketoeuryfuran, (+)-6-ketowinterin, and (−)-7-ketoeuryfuran from accessible labdane diterpenoids (+)-larixol and (−)-sclareol

  摘要：

  Starting from (+)-larixol and (-)-sclareol, new syntheses of (+)-6-ketoeuryfuran, (+)-6-ketowinterin, and (-)-7-ketoeuryfuran have been elaborated in high yields. (+)-6-Ketowinterin was synthesized for the first time. Both euryfurans are excellent starting materials for the synthesis of important polyfunctional biologically active drimanic compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.096