Prop-2-enyl 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate | 72835-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Prop-2-enyl 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 72835-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₃
• 分子量: 222.216
• InChiKey: WCUQKDFETLMUSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-((4-chlorophenyl)(phenylamino)methyl)acrylate 、 Prop-2-enyl 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR SYNTHESIS OF EZETIMIBE AND INTERMEDIATES USED IN SAID PROCESS

  摘要：

  披露了一种用于生产依折麦布及其在该过程中使用的中间体的方法。通过烯丙基化反应，一种莫里塔-贝利斯-希尔曼加成物可以被转变为具有高活性和选择性的β-芳基氨基α-亚甲基的手性羧酸衍生物，上述β-芳基氨基α-亚甲基的羧酸衍生物可以通过简单的转化变更为依折麦布的手性中间体，进而合成为手性药物依折麦布。该合成路线通过使用手性催化方法引入手性，从而避免了使用手性辅助剂氧代硫杂环戊烷；并且该路线经济环保。

  公开号：

  US20150166479A1
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-ethyl 2-((4-chlorophenyl)(phenylamino)methyl)acrylate 、 Prop-2-enyl 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate 在 Prop-2-enyl 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate 作用下， 以71的产率得到ethyl 2-((S)-(4-(benzyloxy)phenyl)((4-fluorophenyl)amino)methyl)-5-(4-fluorophenyl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9276-9282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic Spiroketal Bisphosphine Ligands: Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Racemic Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Xiaoming Wang、Fanye Meng、Yan Wang、Zhaobin Han、Yong-Jun Chen、Li Liu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201204925

  日期：2012.9.10

  and enantioselectivity in the palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination of racemic Morita–Baylis–Hillman adducts with aromatic amines. The methodology provides a facile and efficient synthesis of precursors for optically active β‐lactam derivatives, including the cholesterol drug Ezetimibe.

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。