alpha-Naphthoflavone 2'-propargyl ether | 925443-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: alpha-Naphthoflavone 2'-propargyl ether
• 英文别名: 2-{2-[(Prop-2-yn-1-yl)oxy]phenyl}-4H-naphtho[1,2-b]pyran-4-one；2-(2-prop-2-ynoxyphenyl)benzo[h]chromen-4-one
• CAS: 925443-81-8
• 化学式: C₂₂H₁₄O₃
• 分子量: 326.351
• InChiKey: RAFZXTJCZMZBCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-α-naphthoflavone 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 alpha-Naphthoflavone 2'-propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  Naphthoflavone propargyl ether inhibitors of cytochrome P450

  摘要：

  细胞色素P450酶通过将外来物质氧化成更易于排泄的极性化合物，从而保护身体免受这些物质的伤害。已有研究表明，某些萘黄酮可以作为特定P450酶（CYP1A1和CYP1B1）的底物，并且在适当结构改变后可能成为抑制剂。此外，金刚烷的炔丙基醚衍生物已被证明可以作为某些P450酶（CYP2B1和CYP2B5）的选择性灭活剂。为了提高抑制作用的效力和选择性，我们设计和合成了一系列萘黄酮炔丙基醚。在此，我们报告了α-萘黄酮2′-炔丙基醚、β-萘黄酮2′-炔丙基醚、α-萘黄酮4′-炔丙基醚和β-萘黄酮4′-炔丙基醚的合成、X射线晶体结构和抑制数据（CYP1A1和CYP1B1酶中EROD抑制的IC50值）。结晶学数据：α-萘黄酮2′-炔丙基醚，$$P\bar 1$$，a=7.775(1) Å，b=8.062(1) Å，c=13.110(1) Å，α=84.32(1)°，β=75.42(1)°，γ=86.56(1)°，V=790.8(2) Å3；β-萘黄酮2′-炔丙基醚，$$P\bar 1$$，a=7.605(2) Å，b=7.793(1) Å，c=14.167(2) Å，α=77.06(1)°，β=75.41(1)°，γ=89.54(1)°，V=790.9(2) Å3；α-萘黄酮4′-炔丙基醚，P21/n，a=14.595(2) Å，b=4.708(1) Å，c=24.745(6) Å，β=106.31(2)°，V=1631.8(7) Å3；β-萘黄酮4′-炔丙基醚，P1，a=4.8871(5) Å，b=7.9597(7) Å，c=21.788(3) Å，α=81.771(9)°，β=89.918(10)°，γ=72.223(8)°，V=797.9(2) Å3。

  DOI：

  10.1007/s10870-005-9061-5