4-溴-2-甲基丁-2-烯-1-醇 | 918823-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-2-甲基丁-2-烯-1-醇
• 英文名称: 2-hydroxymethylbut-2-enyl bromide
• 英文别名: 4-Bromo-2-methylbut-2-en-1-ol；4-bromo-2-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 918823-42-4
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: YXHODTNPJNECBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 4-溴-2-甲基丁-2-烯-1-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(3'-hydroxymethyl-3'-methylallyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基香豆素与芳烃受体的相互作用

  摘要：

  芳基烃受体（AhR）是被大量天然和合成配体激活的转录因子。它在许多生理和病理反应中起着关键作用，例如细胞增殖和分化，异种生物代谢酶的诱导，对环境毒素的反应等。在这项研究中，我们使用报告荧光素酶测定法研究了某些天然化合物（氧炔丙基阿魏酸和伞形酮衍生物）及其半合成类似物（例如，不同取代的7-烷氧基香豆素）激活AhR的能力。其中，我们发现7-异戊烯氧基香豆素是最好的AhR活化剂。七氢硼酸，7-but-2'-烯氧基香豆素，7-（2'，2'-二甲基-n-丙氧基）香豆素，7-苄氧基香豆素和7-（3'-羟甲基-3'-甲基烯丙氧基）香豆素也有活性，尽管程度较小。还使用参考配体6-甲酰基吲哚并[3,2- b ]咔唑分析了所有化合物抑制AhR活化的能力。在本研究中记录的数据指出，连接到香豆素环核上的3,3-二甲基烯丙氧基侧链作为AhR激活的关键部分的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00173