1,4-bis[2-(6-bromohexyl)tetrazol-5-yl]benzene | 848143-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-bis[2-(6-bromohexyl)tetrazol-5-yl]benzene
• 英文别名: 5,5'-(1,4-Phenylene)bis[2-(6-bromohexyl)-2H-tetrazole]；2-(6-bromohexyl)-5-[4-[2-(6-bromohexyl)tetrazol-5-yl]phenyl]tetrazole
• CAS: 848143-72-6
• 化学式: C₂₀H₂₈Br₂N₈
• 分子量: 540.304
• InChiKey: VQWYVIASAFZKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(1,4-亚苯基)二(1H-四唑) 、 1,4-bis[2-(6-bromohexyl)tetrazol-5-yl]benzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以31.8%的产率得到3,4,5,12,13,14,21,22,23,30,31,32,39,40,43,44-Hexadecazaheptacyclo[32.2.2.216,19.12,5.112,15.120,23.130,33]tetratetraconta-1(37),2(44),3,13,15(43),16,18,20(40),21,31,33(39),34(38),35,41-tetradecaene
  参考文献：
  名称：

  四四唑大环的合成与表征

  摘要：

  描述了四-四唑大环的合成，其包含两个通过四到八个碳的各种烷基链长度连接的双-四唑单元。报告了这些衍生物中的三种的晶体结构，并将固态的分子构象与先前报道的四四唑大环的分子构象以及其他双和三（四唑）苯结构进行了比较。大环构象受烷基链接头的长度，苯环上四唑环的相对取向以及分子间相互作用的影响。在基于1,2-双（四唑）苯的大环化合物中，防止苯环上相邻的四唑环在分子内（空间）基础上变成共面。在1,3-和1,4-双（四唑）苯衍生物中，没有这种障碍，并且在存在分子内和/或分子间堆叠相互作用的地方观察到共面排列。与共面性的偏离与四唑环和相邻烷基链之间的分子间相互作用的优化有关。在基于具有四个碳连接基的1,4-双（四唑）苯的大环化合物中，存在分子内堆积相互作用，这排除了任何空腔的存在。在基于带有六个碳连接基的1,3-双（四唑）苯的大环化合物中，每个分子在固态时都观察到了10.8×9.4Å的空腔，尽管相邻分子

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.065
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 2,2'-bis(tributylstannyl)-5,5'-p-phenylenebis(tetrazole) 反应 24.0h， 以65%的产率得到1,4-bis[2-(6-bromohexyl)tetrazol-5-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（四唑）苯的反应：长链烷基卤化物的形成

  摘要：

  进行1，4-双[2-（三丁基锡烷基）四唑-5-基]苯与α，ω-二溴代烷烃的反应，以合成母体双四唑的侧链烷基卤化物衍生物。这导致形成几种烷基卤化物衍生物，它们在四唑环的N1或N2处被不同取代。1,4-双[（2-（4-溴丁基）四唑-5-基）]苯（2- N，2- N '），1,4-双[（2-（4-溴丁基） ）四唑-5-基）]苯（1- N，2- N '）和1,4-双[（2-（8-溴辛基）四唑-5-基）]苯（2- N，2- N ′）被报道。进一步的讨论涉及1,4-双[2-（6-溴己基）-2 H-四唑-5-基]苯（2- N，2-N '）先前已报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.093