5-(bis(quinoline-2-ylmethyl)ammonio) pentanoate | 850406-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(bis(quinoline-2-ylmethyl)ammonio) pentanoate
• 英文别名: N,N-bis(quinolinoyl)aminovaleric acid；5-{Bis[(quinolin-2-yl)methyl]amino}pentanoic acid；5-[bis(quinolin-2-ylmethyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 850406-94-9
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₂
• 分子量: 399.492
• InChiKey: LSTBJKAXRZTQSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bis(quinoline-2-ylmethyl)ammonio) pentanoate 、 Bromide tricarbonyl rhenium(i) 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [rhenium(I)(tricarbonyl)([N,N-bis(quinolin-2-ylmethyl)amino]-5-valeric acid)](1+)
  参考文献：
  名称：

  用于胰腺癌光动力治疗的新型吉西他滨-Re(I) 双喹啉基复合物组合和液晶纳米颗粒制剂。

  摘要：

  胰腺导管腺癌 (PDAC) 的 5 年生存率不到 10%，被认为是最致命的癌症类型之一。目前的文献支持吉西他滨是 PDAC 的一线治疗药物。然而，吉西他滨的细胞渗透性差以及肿瘤​​对它的获得性和内在化学抗性通常会降低其疗效，因此需要在化疗期间给予高剂量的吉西他滨。光动力疗法 (PDT) 是一种更具选择性和微创治疗，可与吉西他滨协同使用，以减少使用的剂量和与剂量相关的副作用。本研究报告了 Re(I) 双喹啉基络合物（一种过渡金属络合物光敏剂）与吉西他滨对 PDAC 的协同作用。发现 Re(I) 双喹啉基复合物与吉西他滨在体外以各种比例协同作用对抗 PDAC。为了提高细胞摄取和治疗效率，将 Re(I) 双喹啉基复合物和吉西他滨封装到液晶纳米颗粒 (LCNPs) 系统中。发现这些制剂可产生均质的载药 LCNP（平均尺寸：159-173 nm，zeta 电位 +1.06 至 -10 mV）。发现约

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.903210

文献信息

• A new bifunctional amino acid chelator targeting the glucose transporter
  作者：Sangeeta R. Banerjee、John W. Babich、Jon Zubieta

  DOI：10.1016/j.ica.2005.11.022

  日期：2006.3

  The coupling reactions of D-glucosamine, 1,3,4,6-tetra-O-acetylglucosamine, and 4-aminophenyl-galactopyranosine with N,N-bis(quinolinoyl) aminovaleric acid (L1) provided a series of conjugates containing a potentially tridentate donor group terminus linked to a sugar moiety, L2', L2 and L3, respectively. Reactions of the ligands with [NEt4](2)[Re(CO)(3)Br-3] in refluxing methanol provided the rhenium complexes [Re(CO3)(L1)]Br (ReL1), [Re(CO)(3)(L2)]Br (ReL2), [Re(CO)(3)(L2')]Br (ReL2') and [Re(CO)(3)(L3)]Br (ReL3). The ligands and complexes were characterized by elemental analyses, H-1 and C-13 NMR, mass spectroscopy and, in the case of L1 and ReL1, by X-ray crystallography. The rhenium complexes exhibit fluorescence emissions with long lifetimes, large Stokes shifts, and moderate quantum yields. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.