(S)-3-Butyryl-4-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one | 160496-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-3-Butyryl-4-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4S)-3-Butanoyl-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-one；(4S)-3-butanoyl-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 160496-68-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: FTLILBHSSONTBQ-UUEFVBAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Butyryl-4-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one 在 乙酸酐 、 正丁醇 作用下， 以 异丙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-Butyryl-4-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of 2-acyl-3-hydroxymethyl-4-butanolide and preparation of optically active IM-2, the autoregulator from Streptomyces sp. FRI-5

  摘要：

  Racemic 2-acyl-3-hydroxymethyl-4-butanolides were resolved through a lipase-catalyzed acylation with acetic anhydride. Optically active forms of 2-butyryl-3-hydroxymethyl-4-butanolide 14 obtained were used to prepare enantiomers of IM-2 10, the autoregulator from Streptomyces sp. FRI-5. The absolute configuration of IM-2 was deduced to be (2R,3R,6R).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85697-0