(2S,3R)-3-hydroxy-2-((R)-methoxycarbonylamino-phenyl-methyl)-butyric acid methyl ester | 865086-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-((R)-methoxycarbonylamino-phenyl-methyl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(R)-(methoxycarbonylamino)-phenylmethyl]butanoate
• CAS: 865086-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: FBLQQYHMEBEISA-JLLWLGSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-((R)-methoxycarbonylamino-phenyl-methyl)-butyric acid methyl ester 在 咪唑 、 碘代三甲硅烷 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 (2S,3R)-2-((R)-amino-phenyl-methyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化β-酮酯与酰基亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  金鸡纳生物碱催化 β-酮酯与酰基芳基亚胺的对映选择性曼尼希反应。该反应需要 10 mol% 的辛可宁或辛可尼丁。以良好的产率 (81-99%)、高对映选择性 (80-96% ee) 和 1:1 至 >95:5 的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应为二氢嘧啶酮和β-氨基醇的不对称合成中使用的高度官能化的构建块提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ja0537373
• 作为产物：
  描述：

  methyl benzylidenecarbamate 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 辛可宁 、 环己烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-((R)-methoxycarbonylamino-phenyl-methyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化β-酮酯与酰基亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  金鸡纳生物碱催化 β-酮酯与酰基芳基亚胺的对映选择性曼尼希反应。该反应需要 10 mol% 的辛可宁或辛可尼丁。以良好的产率 (81-99%)、高对映选择性 (80-96% ee) 和 1:1 至 >95:5 的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应为二氢嘧啶酮和β-氨基醇的不对称合成中使用的高度官能化的构建块提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ja0537373

文献信息

• WO2007/11910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CHIRAL AMINE-CATALYZED ASYMMETRIC ADDITION OF CARBON-CENTERED NUCLEOPHILES TO IMINES<br/>[FR] ADDITION ASYMETRIQUE CATALYSEE PAR UNE AMINE CHIRALE DE NUCLEOPHILES CARBONES SUR DES IMINES
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2007011910A2

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] The present invention relates to an asymmetric synthesis useful for preparing compounds useful for the treatment of cardiovascular diseases and for studying the role of motor proteins in cell cycle progression.
  [FR] La présente invention porte sur une synthèse asymétrique utilisée pour préparer des composés utilisés servant au traitement de maladies cardiovasculaires et pour étudier le rôle de protéines motrices dans la progression d'un cycle cellulaire.
• Asymmetric Mannich Reactions of β-Keto Esters with Acyl Imines Catalyzed by Cinchona Alkaloids
  作者：Sha Lou、Brandon M. Taoka、Amal Ting、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja0537373

  日期：2005.8.1

  Cinchona alkaloids catalyze the enantioselective Mannich reaction of beta-keto esters with acyl aryl imines. The reaction requires 10 mol % of cinchonine or cinchonidine. The reaction products are obtained in good yields (81-99%), high enantioselectivities (80-96% ee), and in diastereoselectivities that range from 1:1 to >95:5. The cinchonine-catalyzed reaction provides access to highly functionalized

  金鸡纳生物碱催化 β-酮酯与酰基芳基亚胺的对映选择性曼尼希反应。该反应需要 10 mol% 的辛可宁或辛可尼丁。以良好的产率 (81-99%)、高对映选择性 (80-96% ee) 和 1:1 至 >95:5 的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应为二氢嘧啶酮和β-氨基醇的不对称合成中使用的高度官能化的构建块提供了途径。